1,4-dimethyl-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene | 189562-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-1,4-dimethyl-2-(3-phenyl-2-propenyl)benzene；3-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylpropene；1,4-dimethyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 189562-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: CDHAHUQQPDKCNX-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 [Ru(C5Me5)(η³-PhCHCHCH2)(dmf)2][PF6]2 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到1,4-dimethyl-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子型RuIV催化剂进行高产率钌催化的Friedel-Crafts型烯丙基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600447

文献信息

• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Allylation of arenes catalysed by thiolate-bridged diruthenium complexes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masashi Yamanashi、Yukihiro Takagi、Masanobu Hidai

  DOI：10.1039/a701115f

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of cationic thiolate-bridged diruthenium complexes, arenes react with allylic alcohols to afford the corresponding allylated aromatic products in high yields.

  在阳离子硫醇盐桥连二钌复合物的催化量存在下，芳烃与烯丙醇反应，以高产率得到相应的烯丙基化芳香产物。
• Molybdenum- and Tungsten-Catalyzed Allylation of Aromatic Compounds with Allylic Esters and Alcohols
  作者：Isao Shimizu、Toshiaki Sakamoto、Saeko Kawaragi、Yooichiro Maruyama、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1997.137

  日期：1997.2

  A novel method to substitute aromatic compounds with allylic groups using oxygen-containing allylic compounds in the presence of molybdenum or tungsten carbonyls under neutral conditions has been developed. The method is applicable to one step synthesis of methyl eugenol.

  已经开发了一种在中性条件下在钼或钨羰基化合物存在下使用含氧烯丙基化合物用烯丙基取代芳族化合物的新方法。该方法适用于甲基丁香酚的一步合成。
• Iron Oxide Nanoparticles Grown on Carboxy-Functionalized Graphite: An Efficient Reusable Catalyst for Alkylation of Arenes
  作者：Vikul Rajpara、Subhash Banerjee、Grigoriy Sereda

  DOI：10.1055/s-0029-1218851

  日期：2010.8

  hybrid catalyst by growing iron oxide nanoparticles on carboxy-functionalized graphite. This hybrid catalyst demonstrated superior catalytic activity towards the alkylation of arenes with alkyl halides in contrast to commercial graphite or unsupported iron oxide nanoparticles in terms of yields and general applicability. The catalyst can be reused up to five times with a minimal loss of catalytic activity

  在这里，我们报告了通过在羧基官能化的石墨上生长氧化铁纳米颗粒来合成新型杂化催化剂的简单程序。与市售的石墨或无载体的氧化铁纳米颗粒相比，该杂化催化剂在芳烃与烷基卤化物的烷基化方面显示出优异的催化活性，这在产率和通用性方面均如此。催化剂可以重复使用多达五次，而催化活性损失最小。 氧化铁纳米粒子-氧化石墨载体-烷基化-催化-可重用性
• Homogeneous Silver(I) Salts and Heterogeneous Ag3PW12O40-Catalyzed Intermolecular Allylation of Arenes with Allylic Alcohols
  作者：Chi-Ming Che、Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Sharon Chan、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1289548

  日期：2011.11

  AgOTf is an effective catalyst for intermolecular allylation of aromatic and heteroaromatic compounds with allylic alcohols affording allylated arenes in up to 99% yields. Heterogeneous allylation of arenes catalyzed by Ag3PW12O40 gave comparable product yields to those obtained by AgOTf. Ag3PW12O40 could be reused five times with slightly decreased activity.

  AgOTf 是芳香族和杂芳香族化合物与烯丙基醇进行分子间烯丙基化反应的有效催化剂，可生成烯丙基化的炔类化合物，收率高达 99%。Ag3PW12O40 催化的炔烃异相烯丙基化的产率与 AgOTf 催化的产率相当。Ag3PW12O40 可重复使用五次，但活性略有降低。