2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺 | 15395-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺
• 英文名称: (2-pyridin-2-yl-ethyl)-pyridin-2-ylmethyl-amine
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethan-1-amine；2-pyridylethyl(2-pyridylmethyl)amine；N-(2-pyridyl)methyl-N-2-(2-pyridylethyl)amine；2-(pyridin-2-yl)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethanamine；N-(2-(2-pyridyl)ethyl)-N-(2-pyridylmethyl)amine；2-(Pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine；2-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 15395-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• mdl: MFCD11143859
• 分子量: 213.282
• InChiKey: GNAHOLRYNAIPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 N-4-methylhomopiperazine-N'-[N-(2-pyridylmethyl)-N-2-(2-pyridylethyl)amine]-1,3-diaminopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structures and phosphodiesterase activities of alkoxide-bridged asymmetric dinuclear nickel(II) complexes

  摘要：

  一种不对称双核配体 N-4-甲基高哌嗪-N′-[N-(2-吡啶基甲基)-N-2-(2-吡啶基乙基)胺]-1、合成并表征了两种双核 Ni(II) 复合物 [Ni2L(DNBA)2]ClO4 (1) 和 [Ni2L(BPP)2]ClO4-2H2O (2)（3,5-二硝基苯甲酸，双苯磷酸酯）。单晶 X 射线晶体分析表明，配合物 1 和 2 中两个 Ni(II) 原子的配位环境分别为五配位和六配位。以双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）为底物，研究了由 Ni2+ 和 HL 的 2:1 混合物原位形成的二 Ni（II）络合物 Ni2L 的磷酸二酯酶活性。BNPP 在水缓冲液中的裂解速率随 pH 值变化的曲线呈钟形，在 pH 值为 8.4 左右时达到最佳，根据紫外可见光谱，这与双核物种 [Ni2LOH]2+ 的形成平行。在 pH 值为 8.4 和 25 ℃ 时，k cat（7.40 × 10-5 s-1）比未催化反应的 k cat 高约 106 倍。提出了 Ni2L 促进 BNPP 裂解的可能机制。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9791-8
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Zinc Sensor Molecules with Various Affinities for Zn²⁺, Revealing Dynamics and Regional Distribution of Synaptically Released Zn²⁺ in Hippocampal Slices

  摘要：

  We have developed a series of fluorescent Zn2+ sensor molecules with distinct affinities for Zn2+, because biological Zn2+ concentrations vary over a wide range from sub-nanomolar to millimolar. The new sensors have Kd values in the range of 10(-8)-10(-4) M, compared with 2.7 nM for ZnAF-2. They do not fluoresce in the presence of other biologically important metal ions such as calcium or magnesium, and they can detect Zn2+ within 100 ms. In cultured cells, the fluorescence intensity of ZnAF-2 was saturated at low Zn2+ concentration, while that of ZnAF-3 (K-d = 0.79 mu M) was not saturated even at relatively high Zn2+ concentrations. In hippocampal slices, we measured synaptic release of Zn2+ in response to high-potassium-induced depolarization. ZnAF-2 showed similar levels of fluorescence increase in dentate gyrus (DG), CA3 and CA1, which were indistinguishable. However, ZnAF-3 showed a fluorescence increase only in DG. Thus, by using a combination of sensor molecules, it was demonstrated for the first time that a higher Zn2+ concentration is released in DG than in CA3 or CA1 and that we can easily visualize Zn2+ concentration over a wide range. We believe that the use of various combinations of ZnAF family members will offer unprecedented versatility for fluorescence-microscopic imaging of Zn2+ in biological applications.

  DOI：

  10.1021/ja050301e
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 溴代丙二酸二乙酯 、 N-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2-(吡啶-2-基)-N-(吡啶-2-基甲基)乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到diethyl 2-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三组分碳胺化反应

  摘要：

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10529

文献信息

• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• [EN] NEW GADOLINIUM-BASED CONTRAST AGENTS FOR SENSITIVE DETECTION OF ZN2+ WITH MRI<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DE CONTRASTE À BASE DE GADOLINIUM POUR UNE DÉTECTION SENSIBLE DE ZN2+ PAR IRM
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015142583A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  In some aspects, the present disclosure provides novel ligands, which may be used to make novel MRI contrast agents for the detection of zinc. In further aspects, by the present disclosure also provides methods of using as imaging agents and compositions thereof.

  在某些方面，本公开提供了新型配体，可用于制备用于检测锌的新型MRI对比剂。此外，根据本公开还提供了使用作为成像剂和相关组合物的方法。
• Biomimetic iron(iii) complexes of facially and meridionally coordinating tridentate 3N ligands: tuning of regioselective extradiol dioxygenase activity in organized assemblies
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Natarajan Saravanan、Natarajan Anitha、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c3dt52350k

  日期：——

  lower amount (18.3%) of the intradiol cleavage products (E/I, 3 : 1). Remarkably, in aqueous SDS micellar media, it shows exclusive extradiol cleavage products (79.4%) while all the other complexes show very low selectivity (E/I: 1, 0.03 : 1; 2, 79.4 : 0, 3, 0.06 : 1, 4, 0.06 : 1), suggesting the suitability of SDS medium for 2 to elicit exclusive extradiol cleavage. The TX-100 micellar medium also provides

  四种类型为[Fe（L）Cl 3 ] 1-4的单核铁（III）配合物，其中L是三齿3N配体，例如（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L1），（甲基）（2-吡啶-2-基乙基）（吡啶-2-基甲基）胺（L2），双（吡啶-2-基乙基）胺（L3）和（1-甲基-1 H-咪唑-已经分离出2-基甲基）（吡啶-2-基乙基）胺（L4）并作为儿茶酚双加氧酶的功能模型进行了研究。在[Fe（L2）Cl 3 ] 2中，配体L2在表面上与铁（III）配位，而在[Fe（L1）Cl 3 ] 1中与[Fe（L4）Cl 3 ] 4配体L1和L4在子午方向上配位。在DCM，CH 3 CN和SDS水溶液，CTAB和TX-100胶束介质中，观察到低能和高能儿茶酚酸铁（III）LMCT谱带（465-530、690-860 nm）的位置。铁（III）配合物的3,4-二叔丁基儿茶酚酯（DBC 2−）加合物的变化顺序为2 > 1 >
• Reaction behaviour of dinuclear copper(i) complexes with m-xylyl-based ligands towards dioxygen
  作者：Simon P. Foxon、Diana Utz、J�rg Astner、Siegfried Schindler、Florian Thaler、Frank W. Heinemann、G�nter Liehr、Jhumpa Mukherjee、V. Balamurugan、Debalina Ghosh、Rabindranath Mukherjee

  DOI：10.1039/b406329p

  日期：——

  Intramolecular ligand hydroxylation was observed during the reactions of dioxygen with the dicopper(I) complexes of the ligands L1 (L1 = α,α′-bis[(2-pyridylethyl)amino]-m-xylene) and L3 (L3 = α,α′-bis[N-(2-pyridylethyl)-N-(2-pyridylmethyl)amino]-m-xylene). The dinuclear copper(I) complex [Cu2L3](ClO4)2 (3) and the dicopper(II) complex [Cu2(L1–O)(OH)(ClO4)]ClO4 (1) were characterized by single-crystal

  分子内 配体 羟基化在双氧与铜的dicopper（I）配合物反应期间观察到。配体L 1 （L 1 = α，α'-双[（2-吡啶基乙基）氨基] -米二甲苯）和L 3 （L 3 = α，α'双[ ñ - （2-吡啶基乙基） - ñ - （2-吡啶基甲基）氨基] -米二甲苯）。双核铜（I）络合物[Cu 2 L 3 ]（ClO 4）2 （3）和双铜（II）络合物[Cu 2（L 1 -O）（OH）（ClO 4）] ClO 4 （1）通过单晶X射线结构分析表征。此外，酚盐桥联的配合物与配体L 2 -OH（结构表征为[Cu 2（L 2 -O）Cl 3 ]（7），L 2 = α，α'双[ Ñ甲基ñ - （2-吡啶基乙基）氨基] -米二甲苯; 从之间的反应[合成的Cu 2（L 2 -O）（OH）]（CLO 4）2 （2）和Cl - ）和Me-L 3 [铜：-OH 2（ME-L 3 -O）（ μ-X）]（ClO
• Reduction of copper(ii) complexes of tridentate ligands by nitric oxide and fluorescent detection of NO in methanol and water media
  作者：Pankaj Kumar、Apurba Kalita、Biplab Mondal

  DOI：10.1039/c1dt10773a

  日期：——

  to paramagnetic quenching, does not display any fluorescence; however, on addition of nitric oxide to a methanol or water solution of complex 4, the fluorescence intensity of the fluorophore has been found to be restored. This is attributed to the reduction of the Cu(II) center by nitric oxide to diamagnetic Cu(I). The turn-on of quenched fluorescence intensity has been observed both in methanol and

  具有三齿N供体配体L 1和L 2的两个铜络合物1和2 [ L 1 =（1-甲基-1 H-咪唑-2-基甲基）-（2-吡啶-2-基乙基）胺，L 2 =（2-吡啶-2-基-乙基）-吡啶-2基-甲胺分别被合成和表征。暴露于一氧化氮后，发现配合物1和2中的铜（II）中心在各种溶剂中均会还原。在乙腈溶剂的还原伴随着在配体骨架上仲胺中心的同时N-亚硝化。分别用配体L 3和L 4制备配合物3和4。L 3和L 4 [ L 3＝ 5-二甲基氨基萘-1-磺酸（1-甲基-1 H-咪唑-2-基甲基）-（2-吡啶-2-基乙基）-酰胺；L 4＝ 5-二甲基氨基萘-1-磺酸（2-吡啶-2-基-乙基）-吡啶-2-基甲基-酰胺]是L 1和L 2的丹磺酰基衍生物。， 分别。由于顺磁性淬灭，配合物4不显示任何荧光。然而，发现将一氧化氮加入到配合物4的甲醇或水溶液中时，荧光团的荧光强度得以恢复。这归因于一氧化氮将Cu（II）中心还