4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1312805-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-NHBocC6H4OTs；[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1312805-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: JEVMBUWUDADZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-(di-tert-butylphosphaneyl)-4-methoxy-N,N-dimethylaniline 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diisopropyl (4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Tosylates

  摘要：

  Four new bidentate phosphine ligands have been synthesized, characterized and evaluated in Ni-catalyzed C-P coupling reaction. The readily available and inexpensive highly active sulfonate Ni(cod)(2)-L8catalyzes the reaction leading to the desired aryl phosphonates accumulated with moderate to excellent yields. This method is characterized by good functional groups tolerance, wide substrate scope, and easy scaling up.

  DOI：

  10.1134/s1070363220040258
• 作为产物：
  描述：

  4-(BOC-氨基)酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸Arenediazonzonium的可见光光氧化还原催化和铜促进的三氟甲氧基化

  摘要：

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201901447

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Aryl Amine with Aryl Tosylates
  作者：Xiaomin Xie、Sheng Xu、Gang Ni、Fangfang Ma、Lina Ding、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259728

  日期：2011.4

  The bulky and electron-rich MOP-type ligand was efficient for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates. The in situ generated Pd(0) was a more efficient catalyst precursor than Pd(dba)2. In the presence of Pd(OAc)2, PhB(OH)2, and a hindered and electron-rich MOP-type ligand, a variety of primary aryl amines reacted with various aryl tosylates to form the corresponding secondary aryl amines in high yields with high selectivity. Furthermore, the catalyst system was also efficient for the arylation of indoles and hydrazones with aryl tosylates.

  体积庞大且富含电子的MOP型配体在钯催化的芳基托烷基醇胺反应中表现出高效性。原位生成的Pd(0)作为催化剂前体比Pd(dba)2更为有效。在Pd(OAc)2、PhB(OH)2以及一种空间位阻大且富含电子的MOP型配体的存在下，各种初级芳基胺与多种芳基托烷基醇反应，生成相应的次级芳基胺，反应收率高且选择性佳。此外，该催化体系在芳基托烷基醇与吲哚和肼酮的芳基化反应中也表现出高效性。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed and Copper‐Promoted Trifluoromethoxylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Shaoqiang Yang、Miao Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201901447

  日期：2019.6.3

  We report the development of photoredox‐catalyzed and copper‐promoted trifluoromethoxylation of arenediazonium tetrafluoroborates, with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. This new method takes advantage of visible‐light photoredox catalysis to generate the aryl radical under mild conditions, combined with copper‐promoted selective trifluoromethoxylation. The

  我们报道了用三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂的光氧化还原催化和铜促进的芳构氮杂四氟硼酸盐的三氟甲氧基化。这种新方法利用了可见光的光氧化还原催化作用，在温和的条件下生成了芳基，并结合了铜促进的选择性三氟甲氧基化。该反应是可扩展的，可耐受各种官能团，并在温和的反应条件下区域选择性地进行。此外，机理研究表明，在反应过程中可能会生成Cs [Cu（OCF 3）2 ]中间体。
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Tosylates
  作者：Chun-jing Li

  DOI：10.1134/s1070363220040258

  日期：2020.4

  Four new bidentate phosphine ligands have been synthesized, characterized and evaluated in Ni-catalyzed C-P coupling reaction. The readily available and inexpensive highly active sulfonate Ni(cod)(2)-L8catalyzes the reaction leading to the desired aryl phosphonates accumulated with moderate to excellent yields. This method is characterized by good functional groups tolerance, wide substrate scope, and easy scaling up.