(E)-3-(3-methoxyphenyl)allyl methyl carbonate | 897963-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)allyl methyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid (E)-3-(3-methoxy-phenyl)-allyl ester methyl ester；[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 897963-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JVWUZHYQAPGWJI-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)allyl methyl carbonate 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以38.7 mg的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allylic sulfonic acids via regioselective Pd-catalyzed allylic substitutions of Na 2 SO 3

  摘要：

  Palladium-catalyzed allylic sulfonations of the linear allylic carbonates with sodium sulfite (Na2SO3) were accomplished under mild conditions. This method gave allylic sulfonic acids in good to excellent yields with high level of regioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-methoxyphenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)allyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  顺序催化异构化和烯丙基取代。外消旋支链烯丙基碳酸酯向对映体富集烯丙基取代产物的转化

  摘要：

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja0644273

文献信息

• Phosphoramidite Ligands in Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis、Karine Tissot-Croset、Clémence Corminboeuf、Klaus Ditrich

  DOI：10.1002/chem.200501180

  日期：2006.4.24

  A new phosphoramidite ligand was used in the iridium-catalyzed allylic substitution reaction. This permitted high regio- and enantioselectivities on a wide variety of substrates and nucleophiles. Because of the stereospecificity of the reaction obtained by using branched substrates, a kinetic resolution reaction was attempted. The origin of the impressive efficiency of this ligand in terms of kinetics

  在铱催化的烯丙基取代反应中使用了新的亚磷酰胺配体。这允许在多种底物和亲核试剂上具有很高的区域和对映选择性。由于通过使用支链底物获得的反应的立体特异性，尝试进行动力学拆分反应。详细研究了该配体在动力学方面令人印象深刻的效率的起因，以及取代基在胺部分邻位中的作用。
• Highly regioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Xiaoming Zhao、Dongge Liu、Shengcai Zheng、Ning Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.132

  日期：2011.2

  A highly regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane has been studied. Using different allylic carbonates, a variety of terminal mono-fluoromethylated compounds were achieved in 85–99% yields with high regioselectivities.

  研究了氟双（苯基磺酰基）甲烷的高度区域选择性钯催化的烯丙基烷基化。使用不同的烯丙基碳酸酯，可以以85-99％的产率获得各种末端单氟甲基化化合物，并具有较高的区域选择性。
• Iridium-catalyzed enantioselective allylation of sodium 2-aminobenzenethiolate: an access to chiral benzo-fused N,S-heterocycles
  作者：Ning Gao、Xin-Wen Guo、Sheng-Cai Zheng、Wei-Kang Yang、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.010

  日期：2012.11

  The use of sodium 2-aminobenzenethiolate in the enantioselective iridium catalyzed allylic substitution with a range of methyl allyl carbonates allows the concise synthesis of the branch-type products with both excellent regio- and enantioselectivities, which are functionalized N,S-containing allylic intermediates for the formation of chiral benzo-fused N,S-heterocycles.

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。
• Very Efficient Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet

  DOI：10.1021/ol048607y

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Linear or branched allylic carbonates or acetates undergo enantioselective iridium-catalyzed allylic substitution with sodium malonate. The reaction is wide in scope and affords the branched product in high yield and with high regio- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 98%). Ten aromatic or aliphatic substrates were successfully tested.

  [反应：见正文]线性或支链的烯丙基碳酸酯或乙酸酯经过丙二酸钠对映选择性铱催化的烯丙基取代。该反应范围广，并以高收率和高区域选择性（最高> 99：1）和对映选择性（最高98％）提供了支链产物。成功测试了十种芳族或脂族底物。
• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。