(5-oxo-dihydro-[2]furylidene)-malonic acid diethyl ester | 85152-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-oxo-dihydro-[2]furylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (5-Oxo-dihydro-[2]furyliden)-malonsaeure-diaethylester；4-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-butyrolactone；Diethyl 2-(5-oxooxolan-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 85152-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: HPIJXOBAQIJESE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-oxo-dihydro-[2]furylidene)-malonic acid diethyl ester 生成 丁二酸 、 中草酸
  参考文献：
  名称：

  Scheiber; Hopfer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5-oxo-dihydro-[2]furylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸烯丙酯和环状插烯酸酐的片段酯化诱导的烯丙基烷基化

  摘要：

  已经公开了前所未有的钯催化的环状插乙烯酸酐（CVA）和碳酸烯丙酯的片段酯化诱导的烯丙烷基化（FEAA）。该方案具有广泛的富含 sp 3的支架耐受性，使高度功能化的 1,6 和 1,7-二羰基达到高产率和非对映选择性。三组分 FEAA 还能够很好地耐受通过添加额外的 O/N-亲核试剂生成 1,6-二羰基。此外，涉及环状碳酸烯丙酯的FEAA为合成结构复杂的中等尺寸环提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc05758e

文献信息

• Saalfrank, Rolf W.; Rost, Walter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 4, p. 328 - 329
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Rost, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Reubold, Dissertation <Leipzig 1897>, S. 1
  作者：Reubold

  DOI：——

  日期：——
• Die Reaktion von Succinylchlorid mit Natrium-malonester I. Über den sog. Succinyl-malonester (2-Butanoliden-malonester) und den Succinyl-dimalonester. (1. Mitteilung über Ketonsäuren, Enol-lactone und Ringketone)
  作者：Paul Ruggli、Arthur Maeder

  DOI：10.1002/hlca.19430260516

  日期：1943.8.2
• Scheiber; Lungwitz, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1320
  作者：Scheiber、Lungwitz

  DOI：——

  日期：——
• Scheiber, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2424
  作者：Scheiber

  DOI：——

  日期：——