N-phenyl-(4-methoxypheny)acetimidoyl chloride | 38968-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-(4-methoxypheny)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 4-methoxy-N-phenylbenzimidoyl chloride；4-methoxy-N-phenylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 38968-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: BCSDOMPFTKBXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-(4-methoxypheny)acetimidoyl chloride 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯甲腈离子。苯环中取代基的光化学生成及其对水中寿命和与叠氮化物离子的反应性的影响

  摘要：

  硝酸根离子Ar–C N + –Ar'已通过激光闪光光解 在含有20％的水溶液中 乙腈。这阳离子 是通过苯甲酰亚胺盐的光热解产生的 酯类Ar–CZ N–Ar'（Z = –OC 6 H 4 -4-CN），其中4-氰基苯氧化物为光化学离去基团。反应速率常数水测定（k w），叠氮化物离子（ka z）和氢氧化物（k OH）。这阳离子Ph–C N + –Ph居住的时间仅短50倍水相较于Ph–C N + –iPr（2）；因此，用N-苯基取代N-烷基的作用不大。这两个阳离子还显示了与亚硝基类似物相似的寿命，例如Ph–CH N +（Me）–Ph。因此，除了水与sp和sp 2相似的杂合系统的发生率相似，并且增加进入腈的空间最多只起到适度的作用。对于Ar'中的取代基随Ar等于而变化的系列苯基，log k w的哈米特图与σ相关，其中ρ = −1.4。对于Ar变化的系列，数据与σ +的相关性更好，尽管ρ +仅为-0

  DOI：

  10.1039/b107028m
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-phenyl-(4-methoxypheny)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用高效新型硫代试剂将酰胺转化为硫代酰胺。

  摘要：

  使用 N-异丙基二硫代氨基甲酸异丙基铵盐作为新型硫代试剂，开发了一种方便的方案，用于将 N-芳基取代的苯甲酰胺转化为 N-芳基取代的苯甲硫代酰胺。该方案的主要优点是其一锅法、反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。

  DOI：

  10.3390/molecules27238275

文献信息

• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• One-pot synthesis of polyfunctionalized quinolines <i>via</i> a copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Dianpeng Chen、Xuejun Sun、Yingying Shan、Jinmao You

  DOI：10.1039/c8ob02078g

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of polyfunctionalized quinolines was developed via a sequence of copper-catalyzed coupling reaction/propargyl-allenyl isomerization/aza-electrocyclization. Easily available starting materials, mild conditions, and a wide substrate scope make this approach potentially useful.

  通过一系列的铜催化偶联反应/炔丙基-烯基异构化/氮杂-电环化，开发了一种高效的一锅法合成多官能喹啉。容易获得的起始原料，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法具有潜在的实用性。
• Cycloaddition ofN-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted carboxamides and carbamates to 1,2,4-thiadiazol-5(2H)-imines
  作者：Vladimir S. Zyabrev、Mikhail A. Rensky、Eduard B. Rusanov、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.10182

  日期：——

  1,2,4-Thiadiazol-5(2H)-imines 4 react with N-(2,2,2-trichloroethylidene)-substituted amides 5 to form [3 + 2]-cycloaddition products 6 featured by an extra coordination of the ring sulfur atom to the terminal nitrogen atom of the side 1,3-diazapropenylidene group, as established by X-ray diffraction investigation. This coordination evidently plays an important role in the alkylation of compounds 6

  1,2,4-噻二唑-5(2H)-亚胺 4 与 N-(2,2,2-三氯亚乙基)-取代的酰胺 5 反应形成 [3 + 2]-环加成产物 6，其特征在于通过 X 射线衍射研究确定，环硫原子与 1,3-二氮杂亚丙基侧基的末端氮原子相连。这种配位显然在温和条件下在氧原子上将化合物 6 烷基化为 8 中起重要作用。SN 键“转换”恢复原来的 1,2,4-噻二唑环随之发生。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:474–480, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10182
• α-Imino Iridium Carbenes from Imidoyl Sulfoxonium Ylides: Application in the One-Step Synthesis of Indoles
  作者：Clarice A. D. Caiuby、Matheus P. de Jesus、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00833

  日期：2020.6.5

  Imidoyl sulfoxonium ylides are presented for the first time as potential precursors to generate α-imino metal-carbene intermediates and applied in direct C–H functionalization reactions catalyzed by [Ir(cod)Cl]2 (4 mol %) to provide 2-substituted indoles (up to 70% yield) in just one step. This class of sulfur ylide is successfully obtained from imidoyl chloride and dimethylsulfoxonium methylide (23

  酰亚胺基亚砜基盐首次作为潜在的前体生成α-亚氨基金属-卡宾中间体，并应用于由[Ir（cod）Cl] 2（4 mol％）催化的直接C–H官能化反应中，以提供2-取代的一步即可获得吲哚（产率高达70％）。此类硫内鎓盐是从亚氨酰氯和二甲基亚砜基成功获得的（23个新实例，收率为45-85％），或者在TiCl 4作为路易斯酸存在下，由相应的β-酮基亚砜基和苯胺通过亚氨基形成而成功获得。（9个例子，产率33-94％）。
• Naphthoxaphospholes as examples of fluorescent phospha-acenes
  作者：Feng Li Laughlin、Arnold L. Rheingold、Nihal Deligonul、Brynna J. Laughlin、Rhett C. Smith、Lee J. Higham、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1039/c2dt30902e

  日期：——

  Seven new fluorescent 2-R-naphtho[2,3-d]oxaphospholes (R-NOPs) (4a–g; R = tBu (a), Ad (b), C6H5 (c), 4-MeC6H4 (d), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (f), 4-MeOC6H4 (g)), have been synthesized by cyclocondensation reactions of benzimidoyl chlorides with 3-phosphino-2-naphthol (3). The compounds were characterized by multinuclear NMR, UV-vis, and fluorescence spectroscopy. Compounds 4a–d and 4g were characterized by cyclic voltammetry experiments. The solid state structures of compounds 4b and 4d were also determined by single-crystal X-ray diffraction experiments.

  通过苯并咪唑氯与3-膦基-2-萘酚（3）的环化缩合反应，合成了七种新的荧光2-R-萘并[2,3-d]氧膦（R-NOPs）（4a–g；R = tBu（a），Ad（b），C6H5（c），4-MeC6H4（d），4-ClC6H4（e），4-BrC6H4（f），4-MeOC6H4（g））。这些化合物通过多核NMR、紫外-可见光谱和荧光光谱进行了表征。化合物4a–d和4g通过循环伏安实验进行了表征。化合物4b和4d的固态结构也通过单晶X射线衍射实验确定。