1-(5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one | 83489-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
• 英文别名: 5-amino-3-nitro-1-(2-oxopropyl)-1,2,4-triazole；1-(5-amino-3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 83489-91-2
• 化学式: C₅H₇N₅O₃
• mdl: MFCD05258344
• 分子量: 185.142
• InChiKey: MJOGRARFWPPJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以55%的产率得到3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  A number of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = Me, Cl, Br, N(3), NH(2), NO(2)) were synthesized by nitration of the corresponding omega-(5-R-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ones with mixtures of concentrated sulfuric and nitric acids.

  DOI：

  10.1134/s107042800806016x
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-(5-amino-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kofman, T. P.; Paketina, E. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 987 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green primary energetic materials based on N-(3-nitro-1-(trinitromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)nitramide
  作者：Tianlin Liu、Xiujuan Qi、Kangcai Wang、Jiaheng Zhang、Wenquan Zhang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01917c

  日期：——

  diffraction. The crystal results demonstrated that potassium 3-nitro-5-(nitroimino)-1-(trinitromethyl)-1,2,4-triazolate hydrate (2·H2O) exhibits an infinite two-dimensional (2D) metal–organic framework (MOF) containing the coordination group NO2 and metal cation K+. Additionally, this 2D MOF exhibited a high oxygen content (46.41%) and a positive oxygen balance (14.77%). Heats of formation and the detonation

  在这项研究中，一系列基于N-（3-硝基-1-（三硝基甲基）-1,2,4-三唑-5-基）硝酰胺的高能量密度材料（1 ·2H 2 O– 9）合成并使用1 H NMR，13 C NMR，IR光谱，元素分析和单晶X射线衍射对其结构进行表征。晶体结果表明，3-硝基-5-（硝基亚氨基）-1-（三硝基甲基）-1,2,4-三唑醇钾水合物（2 ·H 2 O）表现出无限的二维（2D）金属-有机骨架（MOF）包含配位基团NO 2和金属阳离子K +。此外，此二维MOF表现出高的氧含量（46.41％）和正氧平衡（14.77％）。分别使用Gaussian 09和EXPLO 5程序计算了新制备的化合物的形成热和爆轰性能。能量评估表明，这些化合物具有良好的爆炸性能，所有这些性能均优于传统的主要爆炸物，如高岭土汞，叠氮化铅，2-重氮-4,6-二硝基苯酚，在某些情况下甚至超过了高爆炸性RDX的性能。因此，化合物的高爆轰参数使
• Bridged and fused triazolic energetic frameworks with an azo building block towards thermally stable and applicable propellant ingredients
  作者：Qiong Yu、Fengsheng Li、Ping Yin、Siping Pang、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d1ta07520a

  日期：——

  and affects the stability of energetic materials. Owing to the environmentally harmful properties of the propellant, ammonium perchlorate (AP), much research has explored halogen-free replacements which often suffer from poor thermal stability. In our goal of balancing performance and stability, we report access to an energetic molecule (3) by smart assembly of an azo bridge into trinitromethyl triazoles

  富氮积木的组装决定了储能能力并影响含能材料的稳定性。由于推进剂高氯酸铵 (AP) 的环境有害特性，许多研究已经探索了无卤素替代品，这些替代品通常具有较差的热稳定性。在我们平衡性能和稳定性的目标中，我们报告了通过将偶氮桥智能组装成三硝基甲基三唑来获得高能分子 ( 3 )。化合物3的分解温度为 175 °C，接近已报道的三硝基甲基衍生物中最高的。密度（1.91克厘米-3）和氧平衡（+ 29％）为3超过其他候选物，表明它是火箭推进剂中 AP 的高能密度氧化剂 (HEDO) 替代品。的一步法偶氮参与环化3个给出了两个稠合的硝基三唑酮，（FNTO）4和其Ñ氧化物5，具有优异的5-硝基-2,4-二氢3的类似衍生物的热稳定性和能量ħ - 1,2,4-triazole-3-one ( NTO )。稠合三唑酮4和8及其N-氧化物衍生物5和9的性质比较表明，形成了N-氧化物是一种有效的策略，它导致分解温度、氧
• Heterocyclic nitro compounds. 28. 1-(Oxoalkyl)-3-nitro-5-r-1,2,4-triazoles in reactions with hydrazine and hydroxylamine
  作者：T. P. Kofman、Z. V. Kirpenko、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00506595

  日期：1982.8
• 5-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1,2,4-triazoles
  作者：T. P. Kofman、G. Yu. Kartseva、E. Yu. Glazkova

  DOI：10.1134/s107042800806016x

  日期：2008.6

  A number of 5-R-substituted 3-nitro-1-trinitromethyl-1H-1,2,4-triazoles (R = Me, Cl, Br, N(3), NH(2), NO(2)) were synthesized by nitration of the corresponding omega-(5-R-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ones with mixtures of concentrated sulfuric and nitric acids.
• Kofman, T. P.; Paketina, E. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 987 - 991
  作者：Kofman, T. P.、Paketina, E. A.

  DOI：——

  日期：——