diisopropyl (phenanthren-9-ylethynyl)phosphonate | 1549705-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (phenanthren-9-ylethynyl)phosphonate
• 英文别名: 9-[2-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethynyl]phenanthrene；9-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethynyl]phenanthrene
• CAS: 1549705-80-7
• 化学式: C₂₂H₂₃O₃P
• 分子量: 366.397
• InChiKey: USPPUJIRPUHQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 3-(phenanthren-9-yl)propiolic acid 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到diisopropyl (phenanthren-9-ylethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水中铜的芳基丙酸与氢膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。

  DOI：

  10.1021/ol4037242

文献信息

• Copper-Mediated Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with Dialkyl H-Phosphonates in Water
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/ol4037242

  日期：2014.2.7

  An efficient, mild, and generally applicable protocol for copper-mediated oxidative decarboxylative coupling of arylpropiolic acids with dialkyl H-phosphonates in water has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly under air at relatively low temperature (60 °C), and the addition of isopropanol could successfully suppress the decomposition of dialkyl H-phosphonates in water.

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。