2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid | 596104-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 596104-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: LLEGWQKHZKWHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C
• 沸点：
  378.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-氨基恶唑烷酮AHL类似物可作为革兰氏阴性细菌中水解稳定的群体敏感激动剂†

  摘要：

  调节细菌中群体感应QS的合成分子具有巨大的潜力，可用于合成生物学应用以及充当抗毒力和抗生物膜剂。基于酰基高丝氨酸内酯（AHL）的自动诱导物类似物已被广泛开发为QS调节剂，但它们遭受化学和酶促降解。在这里，我们揭示了3-氨基恶唑烷酮酰基高丝氨酸内酯类似物具有水解稳定性，并且在激活LuxR型受体方面同样有效。对接分析显示3-氧-C12-3-氨基恶唑烷酮对接在铜绿假单胞菌的LasR中与蛋白质的活性位点残基与天然配体3-oxo-C12 HSL进行相似的相互作用。实验上，3-氧代-C12-3-氨基恶唑烷酮在诱导带有LasR控制的生物发光基因的大肠杆菌中的生物发光方面，与天然配体同样有效。在C. violaceum CV026中，3-氨基恶唑烷酮类似物也可以调节色素（紫胶素）形成，尽管这次不如天然AHL配体强。

  DOI：

  10.1039/c5md00015g
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-dodecanoic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应和生物膜形成的小分子抑制剂

  摘要：

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0530321

文献信息

• Discovery of a quorum sensing modulator pharmacophore by 3D small-molecule microarray screening
  作者：David M. Marsden、Rebecca L. Nicholson、Mette E. Skindersoe、Warren R. J. D. Galloway、Hannah F. Sore、Michael Givskov、George P. C. Salmond、Mark Ladlow、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c0ob00300j

  日期：——

  The screening of large arrays of drug-like small-molecules was traditionally a time consuming and resource intensive task. New methodology developed within our laboratories provides an attractive low cost, 3D microarray-assisted screening platform that could be used to rapidly assay thousands of compounds. As a proof-of-principle the platform was exploited to screen a number of quorum sensing analogs. Quorum sensing is used by bacterium to initiate and spread infection; in this context its modulation may have significant clinical value. 3D microarray slides were probed with fluorescently labeled ligand-binding domains of the LuxR homolog CarR from Erwinia carotovora subsp. carotovora. The 3D microarray platform was used to discover the biologically active chloro-pyridine pharmacophore, which was validated using a fluorometric ligand binding assay and ITC. Analogs containing the chloro-pyridine pharmacophore were found to be potent inhibitors of N-acyl-homoserine-lactone (AHL) mediated quorum sensing phenotypes in Serratia (IC50 = ∼5 μM) and Pseudomonas aeruginosa (IC50 = 10–20 μM).

  筛选大量类药物小分子的工作传统上是一个耗时且资源密集的任务。在我们的实验室中开发的新方法提供了一种经济划算的3D微阵列辅助筛选平台，可以快速检测成千上万的化合物。作为原理验证，该平台被用来筛选多种群体感应类似物。群体感应是细菌用来启动和传播感染的机制；在这个背景下，调节它可能具有重要的临床价值。3D微阵列载片使用了来自土壤腐生菌Erwinia carotovora subsp. carotovora的LuxR同源物CarR的荧光标记配体结合结构域进行探测。该3D微阵列平台用于发现生物活性的氯吡啶药效团，并通过荧光配体结合测定和等温量热法（ITC）进行了验证。含有氯吡啶药效团的类似物被发现能够有效抑制Serratia（IC50 ≈ 5 μM）和铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）（IC50 = 10–20 μM）中N-酰基同源肉桂酸内酯（AHL）介导的群体感应表型。
• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。
• Design, synthesis and biological evaluation of non-natural modulators of quorum sensing in Pseudomonas aeruginosa
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R. J. D. Galloway、Megan Wright、Ioulia K. Mati、Rebecca L. Nicholson、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob25198a

  日期：——

  with virulence. Thus the selective disruption of AHL-based quorum sensing represents a strategy to attenuate the pathogenicity of this bacterium. Herein we describe the design, synthesis and biological evaluation of a collection of structurally novel AHL mimics. A number of new compounds capable of modulating the LasR-dependent quorum sensing system of P. aeruginosa were identified, which could have

  许多种类的细菌采用称为群体感应的细胞间通讯机制，该机制由称为自诱导剂的小型可扩散信号分子介导。革兰氏阴性菌使用的最常见的一类自诱导剂是N-酰化-L-高丝氨酸内酯 (AHL)。铜绿假单胞菌是一种临床上重要的细菌，已知它使用 AHL 介导的群体感应系统来调节与毒力相关的各种过程。因此，选择性破坏基于 AHL 的群体感应代表了一种减弱这种细菌致病性的策略。在此，我们描述了一系列结构新颖的 AHL 模拟物的设计、合成和生物学评估。一些能够调节铜绿假单胞菌LasR 依赖性群体感应系统的新化合物被鉴定出来，这可能具有作为研究和操纵该信号通路的分子工具的价值。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应拮抗剂，可强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• Unusual Acetylation-Elimination in the Formation of Tetronate Antibiotics
  作者：Chompoonik Kanchanabanca、Weixin Tao、Hui Hong、Yajing Liu、Frank Hahn、Markiyan Samborskyy、Zixin Deng、Yuhui Sun、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/anie.201301680

  日期：2013.5.27

  The identity and reactivity of the intermediates in agglomerin biosynthesis were established and the respective roles of the acetyltransferase Agg4 and the eliminating enzyme Agg5 identified (see scheme). It is proposed that enzymes homologous to Agg4 and Agg5 carry out the dehydration steps in all spirotetronate biosynthetic pathways. If this proves correct, it may assist engineering of these pathways

  建立了凝聚素生物合成中中间体的身份和反应性，并确定了乙酰转移酶Agg4和消除酶Agg5的各自作用（参见方案）。有人提出，与Agg4和Agg5同源的酶在所有螺酮生物合成途径中都执行脱水步骤。如果证明正确，则可以帮助设计这些途径。
• AMIDE COMPOUND AND BACTERIAL DISEASE CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2221293A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  The present invention provides an amide compound having antibacterial activity, and a bacterial infection control agent for agricultural and horticultural use that contains the amide compound. The novel amide compound of the present invention is represented by General Formula (1): wherein R is a -CH(R1)(R2) or a -CO(R2) group, R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 is a C1-12 alkyl group.

  本发明提供一种具有抗菌活性的酰胺化合物，以及一种用于农业和园艺的细菌感染控制剂，其含有该酰胺化合物。本发明的新型酰胺化合物由通式（1）表示：其中R是一个-CH(R1)(R2)或一个-CO(R2)基团，R1是一个氢原子或一个羟基，R2是一个C1-12烷基基团。