1,1-bis(ethoxycarbonyl)cycloheptane | 6557-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)cycloheptane
• 英文别名: diethyl cycloheptane-1,1-dicarboxylate；Diethyl 1,1-cycloheptanedicarboxylate
• CAS: 6557-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: XRGXMSITCHCBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(ethoxycarbonyl)cycloheptane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到Cycloheptan-dicarbonsaeure-(1,1)
  参考文献：
  名称：

  邻炔基苯乙酮与（重氮甲基）膦酸酯的不对称环化/亲核串联反应合成功能异色酮

  摘要：

  通过采用不同的立体控制策略，已经建立了（重氮甲基）膦酸酯与邻炔基乙酰苯之间的有效不对称反应。首次制备了多种在1位带有四取代的立构中心和（重氮甲基）膦酸酯的异戊二烯，其收率高达99％，对映选择性高达94％对映体过量（ee）。这些功能异色酮可以转化为生物活性化合物中的重要结构基序。此外，进行密度泛函理论计算以深入了解该过程和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02864
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 1,1-bis(ethoxycarbonyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Gol'mow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 809,811; engl. Ausg. S. 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• A Selective and Functional Group-Tolerant Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis/Transfer Hydrogenation Tandem Sequence Using Formic Acid as Hydrogen Source
  作者：Grzegorz K. Zieliński、Jarosława Majtczak、Maciej Gutowski、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02468

  日期：2018.3.2

  A ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of olefins utilizing formic acid as a hydrogen donor is described. The application of commercially available alkylidene ruthenium complexes opens access to attractive C(sp3)-C(sp3) bond formation in an olefin metathesis/transfer hydrogenation sequence under tandem catalysis conditions. High chemoselectivity of the developed methodology provides a remarkable

  描述了利用甲酸作为氢供体的钌催化的烯烃的转移氢化。市售的亚烷基钌络合物的应用打开了在串联催化条件下烯烃复分解/转移氢化序列中有吸引力的C（sp3）-C（sp3）键形成的途径。所开发方法的高化学选择性为在温和的反应条件下还原各种官能化的烯烃提供了出色的合成工具。所开发的方法学用于药物戊氧基维林和苯环戊烷的正式合成。
• Buchta,E.; Fischer,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1509 - 1517
  作者：Buchta,E.、Fischer,M.

  DOI：——

  日期：——
• Ring-closure reactions. 22. Kinetics of cyclization of diethyl (.omega.-bromoalkyl)malonates in the range of 4- to 21-membered rings. Role of ring strain
  作者：Maria Antonietta Casadei、Carlo Galli、Luigi Mandolini

  DOI：10.1021/ja00316a039

  日期：1984.2
• Ring-closure reactions. 18. Application of the malonic ester synthesis to the preparation of many-membered carbocyclic rings
  作者：Maria Antonietta Casadei、Carlo Galli、Luigi Mandolini

  DOI：10.1021/jo00328a030

  日期：1981.7