(2R,3R)-3-Tosyloxy-5-hexene-1,2-diol | 362505-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Tosyloxy-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: [(2R,3R)-1,2-dihydroxyhex-5-en-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 362505-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: BJQWCXWUJVSMJC-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Tosyloxy-5-hexene-1,2-diol 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 5-O-benzoyl-3-O-tosyl-2-deoxy-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route

  摘要：

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15234
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,3-Cyclohexylidene-hex-5-en-3-one 在 吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-3-Tosyloxy-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route

  摘要：

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15234

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route
  作者：Bhaskar Dhotare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2001-15234

  日期：——

  The syn-homoallyl alcohol 2a has been prepared with absolute stereoselectivity following PDC oxidation of the mixture of diastereomers 2a, 2b and subsequent K-selectride® reduction of the resulting ketone 3. Compound 2a has been efficiently utilized for a simple synthesis of AZT I in a convergent manner.

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。