(S)-1-Bromo-2-propanol | 16088-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-1-Bromo-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-bromo-2-propanol；(2S)-1-bromopropan-2-ol
• CAS: 16088-60-1
• 化学式: C₃H₇BrO
• 分子量: 138.992
• InChiKey: WEGOLYBUWCMMMY-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  144.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Bromo-2-propanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 S-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  旋光活性的合成2S - ，和7S甲基1.6二氧杂-螺[4.5]癸烷，的信息素组分Paravespula寻常（L.），从小号-乳酸乙酯。

  摘要：

  （-）-2S，5RS-1和（-]-7S，5S-2是由乳酸S-乙酯4得到的，因此它们的绝对构型直接相关，中间体和产物的精确对映体组成通过络合气相色谱法测定。镍-和锰-双-3-3七氟丁酰-1R-樟脑膦酸酯3.可以确定地确定合成过程在高度保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80039-1
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(S)-1-Bromo-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Trifluoromethyl and Methyl Ketones by Yeast; An Improved Method

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30555

文献信息

• [EN] 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDECAN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 5-ARYL-3,9-DIAZASPIRO[5.5]UNDÉCAN-2-ONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020048831A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention covers 5-aryl-3,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one compounds of general formula (I) and general formula (I-a): (I) and (I-a), in which R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)和一般式(I-a)的5-芳基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-2-酮化合物：(I)和(I-a)，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Derivatives of the product of Baker's yeast reduction of ethyl acetoacetate as precursors of free radical chirons of the 2(S)-hydroxypropyl moiety
  作者：Mourad Hamdani、Bernard De Jeso、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82196-5

  日期：1991.1

  Baker's yeast reduction of ethyl acetoacetate provided in good yield ethyl 2(S)-hydroxybutanoate. The hydrolysis of the ester function after protection of the hydroxyl yielded an acid which, under BARTON'S free radical decarboxylation conditions, produced a free radical chiron of 2(S)-hydroxypropyl moiety; according to the reaction medium various chiral products from reaction of this entity were produced

  贝克酵母还原乙酰乙酸乙酯可提供高收率的2（S）-羟基丁酸乙酯。在保护羟基之后，酯官能团的水解产生了一种酸，该酸在BARTON'S自由基脱羧条件下产生了具有2（S）-羟丙基部分的自由基Chiron。根据反应介质，由该实体的反应产生了各种手性产物。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Optical resolution, absolute configuration, and activity of the enantiomers of proxyphylline
  作者：Kirsten Selvig、Merete Ruud-Christensen、Arne J. Aasen

  DOI：10.1021/jm00364a029

  日期：1983.10

  The enantiomers of proxyphylline have been separated via their corresponding camphanates. Synthesis of (+)-proxyphylline from theophylline and (S)-propylene oxide derived from (S)-lactic acid established the absolute configuration of the (+) and (-) isomer as S and R, respectively. The activity of the enantiomers as cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors was tested in human lung tissue homogenate

  代用林的对映体已通过其相应的樟脑酸酯分离。由茶碱和（S）-乳酸衍生的（S）-环氧丙烷合成（+）-丙氧茶碱，分别确定了（+）和（-）异构体的绝对构型为S和R。在人肺组织匀浆中测试了对映体作为环状核苷酸磷酸二酯酶抑制剂的活性。两种对映体之间或对映体与外消旋雷替林之间均未发现差异。
• Transposition bis-homoall�nylique: solvolyse de ?-tosylates all�niques
  作者：Bernard Ragonnet、Maurice Santelli、Marcel Bertrand

  DOI：10.1002/hlca.19740570309

  日期：1974.4.27

  Cyclisation (formation of derivatives of 2-methylidene-cyclopentanol or cyclohexanone) with inversion of configuration and retention of optical activity is observed during the solvolysis of secondary γ-allenic tosylates.

  在仲γ-烯丙基甲苯磺酸盐的溶剂化过程中观察到环化（2-亚甲基-环戊醇或环己酮的衍生物的形成）的构型反转和光学活性保持。