3-O-benzoyloxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose | 113808-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyloxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose
• 英文别名: 3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 113808-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: YHPFBTUPJVUBSM-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyloxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-O-acetyl-3-O-benzoyl-5,6-dideoxy-6-diethylphosphono-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-核苷酸膦酸酯类似物合成的新方案

  摘要：

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95552-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-O-benzoyloxy-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900

文献信息

• Doubly Homologated Dihalovinyl and Acetylene Analogues of Adenosine:  Synthesis, Interaction with <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase, and Antiviral and Cytostatic Effects
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Carlos A. Valdez、Jahanzeb Khan、Priscilla Moutinho、Morris J. Robins、Xiaoda Yang、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990486y

  日期：2000.3.1

  Treatment of the 6-aldehyde derived by Moffatt oxidation of 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose (2c) with the dibromo- or bromofluoromethylene Wittig reagents generated in situ with tetrabromomethane or tribromofluoromethane, triphenylphosphine, and zinc gave the dihalomethyleneheptofuranose analogues 3b and 3d, respectively. Acetolysis, coupling with adenine, and deprotection

  用四溴甲烷或三溴氟甲烷原位生成的二溴或溴氟亚甲基Wittig试剂处理3-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖（2c）的Moffatt氧化衍生的6-醛，三苯基膦和锌分别给出了二卤代亚甲基庚呋喃糖类似物3b和3d。乙酰解，与腺嘌呤偶联和脱保护得到9-（7,7-二溴-5,6,7-三苯氧基-β-D-核糖-庚-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5a）或其溴氟类似物5b。用过量的丁基锂处理5a，得到炔属衍生物9-（5,6,7-三甲氧基-β-D-核糖庚烷-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（6）。将双重同源的乙烯基卤化物5a和5b以及炔属6腺嘌呤核苷设计为“水解活性”的假定底物 -腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。将AdoHcy水解酶与5a，5b和6一起孵育会导致该酶的时间和浓度依赖性失活（K（i）：分别为8.5 +/- 0.5、17 +/- 2和8.6 +/- 0.5 microM
• A new scheme for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs
  作者：Nelly Sh Padyukova、Marat Ya Karpeisky、Lidiya I Kolobushkina、Sergey N Mikhailov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95552-7

  日期：1987.1

  A convenient and general method is proposed for the synthesis of 5′-nucleotide phosphonate analogs starting from 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-hexofuranose (1).

  提出了一种方便且通用的方法，以5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖六呋喃糖为原料合成5'-核苷酸膦酸酯类似物（1）。
• Modeling of the ribonucleotide reductases substrate reaction. Hydrogen atom abstraction by a thiyl free radical and detection of the ribosyl-based carbon radical by pulse radiolysis
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jaidev A. K. Penjarla、Thao Dang、Alexander M. Mebel、Thomas Nauser、Christian Schöneich

  DOI：10.1135/cccc2011085

  日期：——

  The 1,4-anhydro-5-deoxy-6-thio-D-ribo-hexofuranitol (1) was prepared from 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucose in 10 steps. In a key step treatment of the 1,2-O-isopropylidenehexofuranose derivative with BF₃/Et₃SiH effected deacetonization and reductive deoxygenation at carbon 1. Pulse radiolysis experiments with 6-thiohexofuranitol 1 and its disulfide derivative demonstrated formation of the ribosyl-based carbon-centered radical upon generation of 6-thiyl radical in basic medium. The proposed [1,5]-hydrogen shift abstraction with generation of the C3 radical mimics the initial substrate reaction of RNRs. The reversible H-atom transfer has been quantified and was correlated with the computed rate constants for the internal H atom abstraction from C1, C2, C3 and C4 by the thiyl radical. The energy barrier for the H3 and H4 abstractions were calculated to be most favorable with the corresponding barriers of 11.1 and 11.2 kcal/mol, respectively.

  1,4-脱水-5-脱氧-6-硫代-D-核糖-己呋醇(1)是由1,2-O-异丙基苄基-α-D-葡萄糖经过10个步骤制备而成。在关键步骤中，使用BF₃/Et₃SiH处理1,2-O-异丙基己呋醇衍生物，使碳1上的乙酰基脱除并还原脱氧化。使用6-硫代己呋醇1及其二硫代衍生物进行脉冲辐解实验，证明在碱性介质中生成6-硫基自由基时，会形成基于核糖的碳中心自由基。所提出的[1,5]-氢迁移抽象与C3自由基的生成类似于RNRs的初始底物反应。可逆的氢原子转移已被量化，并与通过硫基自由基从C1、C2、C3和C4进行内部氢原子抽象的计算速率常数相关联。对于H3和H4的抽象，能量壁垒被计算为最有利的，分别为11.1和11.2 kcal/mol。
• Homologues of Isomeric Dideoxynucleosides as Potential Antiviral Agents: Synthesis of Isodideoxy-Nucleosides with a Furanethanol Sugar Moiety
  作者：Xiaoping Zheng、Vasu Nair

  DOI：10.1080/07328319908044857

  日期：1999.9

  The synthesis of a homologues series of compounds related to (R, S)-isodideoxynucleosides has been completed by coupling a variety of natural purine and pyrimidine bases with a modified sugar intermediate. This sugar precursor was prepared regiospecifically and stereospecifically from D-glucose.
• MIKHAILOV, SERGEI N.;PADYUKOVA, NELLY SH.;KARPEISKII, MARAT YA.;KOLOBUSHK+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 1055-1066
  作者：MIKHAILOV, SERGEI N.、PADYUKOVA, NELLY SH.、KARPEISKII, MARAT YA.、KOLOBUSHK+

  DOI：——

  日期：——