1-(3,4-Dinitropyrazolyl)acetone | 131394-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3,4-Dinitropyrazolyl)acetone
• 英文别名: 1-(3,4-dinitropyrazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 131394-09-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₅
• mdl: MFCD00453365
• 分子量: 214.137
• InChiKey: QPFQCQYRBRRLRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dinitropyrazolyl)acetone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 240.0h， 以49%的产率得到3,4-dinitro-1-(trinitromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型高能吡唑：N-三硝基甲基取代的硝基吡唑

  摘要：

  设计了新的高能化合物家族，在杂环的氮原子上带有三硝基甲基部分的硝基吡唑。通过破坏性硝化相应的1-乙酰苯并吡咯，可以合成出合乎需要的高能高密度氧化剂3,4-二硝基和3,5-二硝基-1-（三硝基甲基）吡唑。所有制备的化合物均通过多核NMR和IR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。单晶X射线衍射研究显示出很高的密度。还进行了冲击敏感性测试和热稳定性测量。所有吡唑均具有正的计算出的形成热，并显示出有希望的能量性能，其范围为1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪和季戊四醇四硝酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.201500533
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基吡唑 、 溴丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到1-(3,4-Dinitropyrazolyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR

  摘要：

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00961497

文献信息

• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。
• 10.1007/s11172-024-4254-2
  作者：Khoranyan、Gushchina、Suponitsky, K. Yu.、Dalinger

  DOI：10.1007/s11172-024-4254-2

  日期：——

  Alkylation of isomeric methyl nitropyrazolecarboxylates with bromoacetone followed by acid hydrolysis gave new N-acetonylnitropyrazolecarboxylic acids. A selective synthesis of 3-R-5-(N-acetonylnitropyrazolyl)-1,2,4-oxadiazoles based on the reaction of nitropyrazolecarboxylic acid chlorides with isomeric amidoximes of nitropyrazoles and aminofurazan was developed. The possibility to introduce the second

  用溴丙酮对异构硝基吡唑甲酸甲酯进行烷基化，然后进行酸水解，得到新的 N-丙酮基硝基吡唑甲酸。基于硝基吡唑甲酰氯与硝基吡唑和氨基呋喃异构体偕胺肟的反应，开发了3-R-5-(N-丙酮基硝基吡唑基)-1,2,4-恶二唑的选择性合成方法。研究了将第二个N-丙酮基引入二(硝基吡唑基)-1,2,4-恶二唑的可能性。
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• 3D honeycomb construction of N-fluorodinitromethyl substituted polynitroazoles based on hydrogen-bonded staggered conformation: Toward high-density melt-cast explosive instead of TNT
  作者：Jianfu Ma、Chengming Bian、Ximei Yang、Xiang Guo、Bindong Li、Long Lu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133337

  日期：2022.9
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.