ethyl 5-acetyl-4-(thiophen-2-yl)isoxazole-3-carboxylate | 1253696-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-4-(thiophen-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-4-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1253696-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: USAJYJURMYUVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)prop-2-enoate 、 溴丙酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到ethyl 5-acetyl-4-(thiophen-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基肉桂酸乙酯在高度官能化异恶唑的合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种从容易获得的起始α-硝基肉桂酸乙酯合成高度官能化异恶唑的有效方法。α-硝基肉桂酸乙酯可与 α-硝基羰基化合物顺利反应，以良好的收率生成异恶唑。吡啶鎓叶立德与 α-硝基肉桂酸乙酯的迈克尔加成也可以有效地产生这些异恶唑。这些吡啶鎓盐可以由相应的烷基溴就地生成。还开发了一锅多组分工艺。异恶唑可以直接从容易获得的芳香醛、硝基乙酸乙酯和吡啶盐中生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000401

文献信息

• Ethyl α-Nitrocinnamates in the Synthesis of Highly Functionalized Isoxazoles
  作者：Kuang-Po Chen、Yu-Jyun Chen、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000401

  日期：2010.9

  An effective method for the synthesis of highly functionalized isoxazoles from readily available starting ethyl α-nitrocinnamates has been developed. Ethyl α-nitrocinnamates react smoothly with α-nitro carbonyl compounds to produce isoxazoles in good yields. Michael addition of pyridinium ylides to ethyl α-nitrocinnamates can also produce these isoxazoles effectively. These pyridinium salts can be

  已经开发出一种从容易获得的起始α-硝基肉桂酸乙酯合成高度官能化异恶唑的有效方法。α-硝基肉桂酸乙酯可与 α-硝基羰基化合物顺利反应，以良好的收率生成异恶唑。吡啶鎓叶立德与 α-硝基肉桂酸乙酯的迈克尔加成也可以有效地产生这些异恶唑。这些吡啶鎓盐可以由相应的烷基溴就地生成。还开发了一锅多组分工艺。异恶唑可以直接从容易获得的芳香醛、硝基乙酸乙酯和吡啶盐中生产。