(2R,3R,4E)-1,3-Di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,2,3-triol | 202464-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4E)-1,3-Di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: [(E,2R,3R)-3-benzoyloxy-2-hydroxyoctadec-4-enyl] benzoate
• CAS: 202464-97-9
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅
• 分子量: 508.698
• InChiKey: FEGJJXMNTIFYMU-LYCRGILASA-N

物化性质

• 沸点：
  634.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-1,3-Di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2R,3R,4E)-1,3-Di-O-benzoyloctadec-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482