ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate | 21806-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-2,3-epoxy-4-methylpentanoate；ethyl 2-chloro-4-methyl-2,3-epoxypentanoate；2-chloro-3-isopropyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；2-Chlor-2,3-epoxy-4-methylvaleriansaeureaethylester；Ethyl 2-chloro-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 21806-21-3；78058-54-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD10003230
• 分子量: 192.642
• InChiKey: GJQRNHLHMMRTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到Ethyl 3-chloro-4-methyl-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Chloro-2-oxoalkanoatesviaThermal Rearrangement of 2-Chloro-2,3-epoxyalkanoates Promoted by Alumina

  摘要：

  描述了一种通过铝土矿促进的2-氯-2,3-环氧烷酸酯的热重排，便捷合成3-氯-2-氧烷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27923
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 二氯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Chloro-2-oxoalkanoatesviaThermal Rearrangement of 2-Chloro-2,3-epoxyalkanoates Promoted by Alumina

  摘要：

  描述了一种通过铝土矿促进的2-氯-2,3-环氧烷酸酯的热重排，便捷合成3-氯-2-氧烷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27923

文献信息

• Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl α,α-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (±)-Disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2475

  日期：1987.7

  The titled reaction gave ethyl 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates (2) and ethyl 3-chloro-2-oxoalkanoates in improved yields. The structure of the by-product was revised as 1,5-dichloro-4,8-dialkyltricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione by means of the 13C–1H two-dimensional NMR spectrum and an X-ray crystallographic analysis. Compound 2 was applied to the synthesis of (±)-disparlure, the pheromone of the gypsy

  标题反应以提高的产率得到2-氯-2，3-环氧链烷酸乙酯(2)和3-氯-2-氧代链烷酸乙酯。副产物的结构通过 13C–1H 二维核磁共振谱和 X 射线衍射谱修正为 1,5-二氯-4,8-​​二烷基三环[5.1.0.03,5]辛烷-2,6-二酮-射线晶体学分析。化合物 2 用于合成 (±)-disparlure，吉普赛蛾的信息素，通过 6 个步骤以 49% 的总产率合成。
• Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926468

  日期：2006.6

  A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。
• Villieras,J.; Ferracutti,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2699 - 2701
  作者：Villieras,J.、Ferracutti,N.

  DOI：——

  日期：——
• MANOLOVA P.; ZHELYAZKOV L.; VODENICHAROV R., FARMATSIYA (NRB), 1979, 29, HO 6, 1-7
  作者：MANOLOVA P.、 ZHELYAZKOV L.、 VODENICHAROV R.

  DOI：——

  日期：——
• MANOLOVA P.; ZHELYAZKOV L.; VODENICHAROV R., FARMATSIYA (NRB), 1980, 30, HO 4, 9-14
  作者：MANOLOVA P.、 ZHELYAZKOV L.、 VODENICHAROV R.

  DOI：——

  日期：——