ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate | 21806-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-2,3-epoxy-4-methylpentanoate；ethyl 2-chloro-4-methyl-2,3-epoxypentanoate；2-chloro-3-isopropyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；2-Chlor-2,3-epoxy-4-methylvaleriansaeureaethylester；Ethyl 2-chloro-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 21806-21-3；78058-54-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD10003230
• 分子量: 192.642
• InChiKey: GJQRNHLHMMRTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到Ethyl 3-chloro-4-methyl-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Chloro-2-oxoalkanoatesviaThermal Rearrangement of 2-Chloro-2,3-epoxyalkanoates Promoted by Alumina

  摘要：

  描述了一种通过铝土矿促进的2-氯-2,3-环氧烷酸酯的热重排，便捷合成3-氯-2-氧烷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27923
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 二氯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Chloro-2-oxoalkanoatesviaThermal Rearrangement of 2-Chloro-2,3-epoxyalkanoates Promoted by Alumina

  摘要：

  描述了一种通过铝土矿促进的2-氯-2,3-环氧烷酸酯的热重排，便捷合成3-氯-2-氧烷酸酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27923

文献信息

• Reinvestigation of Base-Catalyzed Condensation of Ethyl α,α-Dichloroacetoacetate with Aldehydes. A New Synthesis of (±)-Disparlure
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroyuki Furutani、Akira Takeda、Kayoko Kawazoe、Sadao Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2475

  日期：1987.7

  The titled reaction gave ethyl 2-chloro-2,3-epoxyalkanoates (2) and ethyl 3-chloro-2-oxoalkanoates in improved yields. The structure of the by-product was revised as 1,5-dichloro-4,8-dialkyltricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione by means of the 13C–1H two-dimensional NMR spectrum and an X-ray crystallographic analysis. Compound 2 was applied to the synthesis of (±)-disparlure, the pheromone of the gypsy

  标题反应以提高的产率得到2-氯-2，3-环氧链烷酸乙酯(2)和3-氯-2-氧代链烷酸乙酯。副产物的结构通过 13C–1H 二维核磁共振谱和 X 射线衍射谱修正为 1,5-二氯-4,8-​​二烷基三环[5.1.0.03,5]辛烷-2,6-二酮-射线晶体学分析。化合物 2 用于合成 (±)-disparlure，吉普赛蛾的信息素，通过 6 个步骤以 49% 的总产率合成。
• Novel and Effective Synthesis of 2-Acyloxy-3-keto Esters
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926468

  日期：2006.6

  A one-pot effective synthesis of 2-acyloxy-3-keto ester is reported. Treatment of 2-chloroglycidic esters with carboxylate salts in acetonitrile provided 2-acyloxy-3-keto esters in excellent to reasonable yields.

  报道了一种一锅法有效合成 2-酰氧基-3-酮酯的方法。在乙腈中用羧酸盐处理 2-氯缩水甘油酯以优异至合理的产率提供了 2-酰氧基-3-酮酯。
• Synthesis and enzymatic evaluation of 2- and 4-aminothiazole-based inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Graham R Lawton、Haitao Ji、Pavel Martásek、Linda J Roman、Richard B Silverman

  DOI：10.3762/bjoc.5.28

  日期：——

  Highly potent and selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) possessing a 2-aminopyridine group were recently designed and synthesized in our laboratory and were shown to have significant in vivo efficacy. In this work, analogs of our lead compound possessing 2- and 4-aminothiazole rings in place of the aminopyridine were synthesized. The less basic aminothiazole rings will be less protonated at physiological pH than the aminopyridine ring, and so the molecule will carry a lower net charge. This could lead to an increased ability to cross the blood-brain barrier thereby increasing the in vivo potency of these compounds. The 2-aminothiazole-based compound was less potent than the 2-aminopyridine-based analogue. 4-Aminothiazoles were unstable in water, undergoing tautomerization and hydrolysis to give inactive thiazolones.

  我们实验室最近设计并合成了一系列高效且选择性的神经一氧化氮合酶(nNOS)抑制剂，这些抑制剂具有2-氨基吡啶基团，并已显示在体内具有显著的疗效。在这项工作中，我们合成了我们首要化合物的类似物，这些类似物中2-和4-氨基噻唑环取代了氨基吡啶。较不碱性的氨基噻唑环在生理pH下将比氨基吡啶环更少质子化，因此分子将携带更低的净电荷。这可能会增加通过血脑屏障的能力，从而提高这些化合物的体内效力。基于2-氨基噻唑的化合物比基于2-氨基吡啶的类似物不够有效。4-氨基噻唑在水中不稳定，会发生互变异构和水解，生成无活性的噻唑酮。
• Villieras,J.; Ferracutti,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2699 - 2701
  作者：Villieras,J.、Ferracutti,N.

  DOI：——

  日期：——
• MANOLOVA P.; ZHELYAZKOV L.; VODENICHAROV R., FARMATSIYA (NRB), 1979, 29, HO 6, 1-7
  作者：MANOLOVA P.、 ZHELYAZKOV L.、 VODENICHAROV R.

  DOI：——

  日期：——