pentafluorobenzylazide | 473925-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzylazide
• 英文别名: Pentafluorobenzyl azide；1-(azidomethyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 473925-65-4
• 化学式: C₇H₂F₅N₃
• 分子量: 223.105
• InChiKey: PMKKKTQBUGNJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzylazide 在 bis(1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)copper(I) tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-中碳羧ben的Complex配合物：光化学性质和电催化CO 2还原

  摘要：

  已经发现中离子卡宾广泛用作均相催化剂的组分。但是，最近的发现表明，这种配体的金属络合物在光化学研究和小分子活化中也具有巨大的潜力。我们在这里介绍了三个Re I与介电吡啶基-卡宾配体的配合物。配合物显示出还原步骤，通过紫外-可见-近红外-红外光谱电化学进行了研究，这些结果表明了一种EC机制。Re I化合物在室温下在溶液的可见范围内以激发态寿命发射，该寿命取决于中离子碳烯基的取代基。这些络合物也是用于选择性还原CO 2的有效电催化剂。卡宾烯上的取代基对还原电位没有影响，而电催化效率在很大程度上取决于取代基。这个事实可能是催化剂不稳定的结果。因此，此处介绍的结果介绍了介氧碳烯作为新的有效配体，用于产生发射性Re I复合物和电催化还原CO 2。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02591
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pentafluorobenzylazide
  参考文献：
  名称：

  具有卤素键中心的五氟苯基官能化RuII探针，用于识别和感知高铼酸盐和磷酸二氢盐

  摘要：

  新设计的 Ru(II) 探针，包含碘三唑（卤素键单元）和悬垂的五氟苯基（π-酸性）部分的C1显示出优于高铼酸盐和其他无机阴离子的磷酸二氢传感性能。通过固态结构研究建立了探针通过卤素键和阴离子-π 与磷酸二氢相互作用形成的超分子聚合物链。相反，C1通过与高铼酸盐的卤素键相互作用形成二聚体聚集体。宏观研究，如 DLS、TEM 和 SEM，也显示了与磷酸盐形成超分子聚合聚集结构，但是，在高铼酸盐的情况下没有观察到这种聚集。C1的聚合体DOSY 核磁共振光谱还支持磷酸盐。因此，抗静电阴离子-阴离子（磷酸盐-磷酸盐）、阴离子-π（C 6 F 5 的磷酸盐-π ）和卤素键（探针C1 的磷酸盐和 CI ）相互作用的联合协同作用是磷酸二氢盐的原因诱导超分子聚合物聚集。最后，在磷酸二氢盐存在下形成更大的超分子自组装导致选择性感应和与高铼酸盐和其他无机阴离子相比更高的离子结合。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122027

文献信息

• 一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110218198B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，还涉及萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物的制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物，其结构式如下式(Ⅰ)所示，其中，X为C或N原子；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、巯基、氨基、硝基、亚硝基、烷基、烷氧基、酯基、羧基、磺酰基中的任意一种。本发明提供的萘醌并三氮唑核心骨架衍生物化合物或其药学上可接受的盐或水合物在制备治疗STAT3信号转导异常的疾病药物中的应用。
• Discovery of 7-Methyl-10-Hydroxyhomocamptothecins with 1,2,3-Triazole Moiety as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Xiguo Xu、Yuelin Wu、Wenfeng Liu、Chuanquan Sheng、Jianzhong Yao、Guoqiang Dong、Kun Fang、Jin Li、Zhiliang Yu、Xiao Min、Huojun Zhang、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12767

  日期：2016.9

  Homocamptothecin is emerging as an important topoisomerase I inhibitor originating in natural product camptothecin. We report the modifications and SAR of homocamptothecin on position C10 to develop potent topoisomerase I inhibitors for anticancer drug discovery. Based on click chemistry, twenty‐one 1,2,3‐triazole‐substituted homocamptothecin derivatives were readily synthesized in two steps. For A549

  喜树碱是一种重要的拓扑异构酶I抑制剂，起源于喜树碱天然产物。我们报道了C10位置上喜树碱的修饰和SAR，以开发有效的拓扑异构酶I抑制剂用于抗癌药物的发现。根据点击化学，可以很容易地通过两个步骤合成二十一种1,2,3-三唑取代的同型喜树碱衍生物。对于A549，环烷基和烷基取代的化合物6j，6l和6o表现出高度的抗增殖抑制活性，IC 50值分别为30、30和50 n m。此外，环丙基6j的Topo I抑制活性高于20（S）喜树碱，表明适合进一步药物开发。
• Azepine Synthesis from Alkyl Azide and Propargylic Ester via Gold Catalysis
  作者：Heng Liu、Xin Li、Zili Chen、Wen-Xiang Hu

  DOI：10.1021/jo300667a

  日期：2012.6.1

  multisubstituted 4, 5-dihydro-1H-azepine derivatives through the gold-catalyzed reaction of two molecules of propargylic esters with one molecule of alkyl azide. It was proposed that vinyl gold carbenoid, in situ generated from propargylic ester through gold-catalyzed 1, 2-rearrangement, was trapped by alkyl azide to give vinyl imine intermediate. These, in turn, could undergo a formal [4 + 3] cycloaddition with

  通过金催化两分子炔丙酸酯与一分子烷基叠氮化物的金催化反应，开发了一种有效的新方法来合成多取代的4、5-二氢-1 H - ze庚因衍生物。有人提出，用烷基叠氮化物捕获炔丙基酯通过金催化的1、2-重排原位生成的乙烯基金类胡萝卜素，得到乙烯基亚胺中间体。这些反过来可能会与另一分子乙烯基金类胡萝卜素进行正式的[4 + 3]环加成反应，从而提供所需的氮杂产物。
• A copper(<scp>ii</scp>)–thioamide combination as a robust heterogeneous catalytic system for green synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles under click conditions
  作者：Zohreh Mirjafary、Leila Ahmadi、Masomeh Moradi、Hamid Saeidian

  DOI：10.1039/c5ra16581d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles under click conditions using a copper(II)–thioamide combination as an efficient heterogeneous catalyst is disclosed. Mild reaction conditions and high yields make this method an attractive option for the preparation of triazole derivatives. The key to this procedure was the generation of Cu(I) required for the azide-alkyne cycloaddition

  公开了在点击条件下使用铜（II）-硫代酰胺组合作为有效的多相催化剂的有效和实用的合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的反应条件和高产率使该方法成为制备三唑衍生物的有吸引力的选择。该程序的关键是叠氮化物-炔烃环加成反应所需的Cu（I）的生成，这是通过使用硫代苯甲腈作为还原剂和配体原位还原Cu（II）而实现的。
• Steering Siglec-Sialic Acid Interactions on Living Cells using Bioorthogonal Chemistry
  作者：Christian Büll、Torben Heise、Niek van Hilten、Johan F. A. Pijnenborg、Victor R. L. J. Bloemendal、Lotte Gerrits、Esther D. Kers-Rebel、Tina Ritschel、Martijn H. den Brok、Gosse J. Adema、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1002/anie.201612193

  日期：2017.3.13

  Sialic acid sugars that terminate cell‐surface glycans form the ligands for the sialic acid binding immunoglobulin‐like lectin (Siglec) family, which are immunomodulatory receptors expressed by immune cells. Interactions between sialic acid and Siglecs regulate the immune system, and aberrations contribute to pathologies like autoimmunity and cancer. Sialic acid/Siglec interactions between living cells

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。