(2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-pentene-1,2-diol | 115586-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-pentene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)pent-4-ene-1,2-diol；(2R,3S)-3-O-benzyl-4-pentene-1,2,3-triol；(2R,3S)-3-phenylmethoxypent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 115586-67-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CWOHOIQUPDWUQC-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-pentene-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80713-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 Dowex 50 W 、 H⁺ acid resin 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 4-Pentene-1,2,3-triols 的亲电诱导环化合成取代四氢呋喃 - 亲电控制的 5-exo 与 5-endo 环化的例子

  摘要：

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

文献信息

• An expedient total synthesis of optically active piperidine and indolizidine alkaloids (−)-β-conhydrine and (−)-lentiginosine
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.011

  日期：2011.2

  Attempts directed toward the stereocontroled total synthesis of piperidine and indolizidine alkaloids resulted in the synthesis of (−)-β-conhydrine 1 and (−)-lentiginosine 3. The synthesis of 1 and 3 were developed from protected d-mannitol as the chiral precursor, which involved nucleophilic addition and azide nucleophilic substitution, Barbier allylation, ring closing metathesis, and Sharpless asymmetric

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。
• Diversity-Oriented Synthesis of Carbohydrate Scaffolds through the Prins Cyclization of Differently Protected<scp>d</scp>-Mannitol-Derived Homoallylic Alcohols
  作者：Sateesh Dubbu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201701172

  日期：2017.11.2

  scaffolds such as sugar fused isochroman derivatives, bicyclic vinyl halide derivatives, fluorine substituted tetrahydropyrans, and a furan derivative is reported. This has been achieved by using the Prins reaction on D-mannitol derived homoallylic alcohols in which the allylic alcohol is differently protected and that causes structural variations in products. Some of the products have also been converted

  报道了多种碳水化合物支架的多样性定向合成，例如糖稠合异色满衍生物、双环乙烯基卤化物衍生物、氟取代的四氢吡喃和呋喃衍生物。这是通过对 D-甘露醇衍生的高烯丙醇使用 Prins 反应实现的，其中烯丙醇受到不同的保护并导致产品的结构变化。一些产品还被转化为功能性更强的支架，具有更广泛的用途和可能的生物学重要性。已经提出了适当的机制来解释产物的形成。
• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环
• Synthesis of Aminocyclitols and Trihydroxylated Indolizidinone from a D-Mannitol-Derived Common Building Block
  作者：Preeti Gupta、A. P. John Pal、Y. Suman Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201001171

  日期：2011.2

  The synthesis of 4-amino-4-deoxy-muco-quercitol (22), 4-amino-4-deoxy-(-)-vibo-quercitol (27) and also a trihydroxylated indolizidinone 38 from D-mannitol is described using ring-closing metathesis and diastereoselective dihydroxylation as the key steps.

  使用环描述了从 D-甘露醇合成 4-氨基-4-脱氧-粘液槲皮醇 (22)、4-氨基-4-脱氧-(-)-vibo-槲皮醇 (27) 以及三羟基化吲哚里西酮 38 -关闭复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤。