3-mercapto-1H-indole-2-carboxylic acid | 61830-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-mercapto-indole-2-carboxylic acid；3-Mercapto-2-indolcarbonsaeure；3-sulfanyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 61830-04-4
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD18449948
• 分子量: 193.226
• InChiKey: WLSRMTYFZGSCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  455.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-1H-indole-2-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-cyclopentyl-4-(4-fluorobenzyl)-3-methyl-5-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4]thiazepino[6,7-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基取代的[1,4]噻氮平的一步式组装

  摘要：

  我们提出了一种新颖的杂芳基融合的3-oxo-1,4-thiazepine-5-carboxamides和5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxamides的方便合成，使用四组分Ugi缩合修饰。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo052640w
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinylthio)-indole-2-carboxylic acid hydriodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以6.5 g的产率得到3-mercapto-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Arya, V. P.; Parthasarathy, T. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 672 - 679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Sulfenylation of indole-2-carboxylates
  申请人：——

  公开号：US20040133014A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A highly efficient one-pot procedure for 3-sulfenilation of indole 2-carboxylates is described. Treatment of thiols with N-chlorosuccinimide at −78° C. in CH 2 Cl 2 affords sulfenyl chlorides in situ that readily react with indole 2-carboxylates to give 3-thioindoles in high yields. This new method is milder, produces less waste, and is compatible with a wide range of thiol and indole functionality. 1

  描述了一种高效的一锅法程序，用于对吲哚2-羧酸酯进行3-磺化。在CH2Cl2中，将硫醇与N-氯琥珀酰亚胺在-78°C条件下处理，生成现场磺基氯化物，它们能够与吲哚2-羧酸酯迅速反应，产生高收率的3-硫代吲哚。这种新方法更温和，产生更少废物，并且与各种硫醇和吲哚官能团兼容。
• NAGARAJAN, K.;ARYA, V. P.;PARTHASARATHY, T. N.;SHENOY, S. J.;SHAH, R. K.;+, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 672-679
  作者：NAGARAJAN, K.、ARYA, V. P.、PARTHASARATHY, T. N.、SHENOY, S. J.、SHAH, R. K.、+

  DOI：——

  日期：——
• BLANK B.; DITULLIO N. W.; OWINGS F. F.; DEVINEY L.; MIAO C. K.; SAUNDERS +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 4, 572-576
  作者：BLANK B.、 DITULLIO N. W.、 OWINGS F. F.、 DEVINEY L.、 MIAO C. K.、 SAUNDERS +

  DOI：——

  日期：——