methyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate | 28942-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-methyl-2,3-epoxypentanoate；2-chloro-3-isopropyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester；2-Chlor-2,3-epoxy-4-methylvaleriansaeuremethylester；methyl 2-chloro-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 28942-47-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: CBWMZSGLJINKJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate 生成 5-甲基-2,3-己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Keto-esters and Unsymmetrical 1,2-Diketones from Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23681
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 异丁醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-chloro-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  决定Lexitropsins在DNA小槽中的优选方向的因素的研究。

  摘要：

  促溶素是在特定方向上结合为反平行二聚体的DNA小沟的小分子。这些分子在多种疾病的治疗中显示出治疗潜力。然而，这些分子靶向特定基因的发展需要揭示决定其在小沟中优选取向的因素，迄今为止尚未进行研究。在这项研究中，精心设计了一个独特的结构（thzC）作为特征明确的促血红素（thzA）的类似物，以揭示决定优选结合方向的因素。两种化合物的生物物理和分子模拟结果的比较评估表明，二甲基氨基丙基的位置和配体的酰胺键相对于5'-3'端的方向。决定了Lexitropsins在小沟中的首选取向。这些发现可能在设计新型lexitropsins以选择性靶向特定基因方面很有用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01534

文献信息

• Synthesis and enzymatic evaluation of 2- and 4-aminothiazole-based inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Graham R Lawton、Haitao Ji、Pavel Martásek、Linda J Roman、Richard B Silverman

  DOI：10.3762/bjoc.5.28

  日期：——

  Highly potent and selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) possessing a 2-aminopyridine group were recently designed and synthesized in our laboratory and were shown to have significant in vivo efficacy. In this work, analogs of our lead compound possessing 2- and 4-aminothiazole rings in place of the aminopyridine were synthesized. The less basic aminothiazole rings will be less protonated at physiological pH than the aminopyridine ring, and so the molecule will carry a lower net charge. This could lead to an increased ability to cross the blood-brain barrier thereby increasing the in vivo potency of these compounds. The 2-aminothiazole-based compound was less potent than the 2-aminopyridine-based analogue. 4-Aminothiazoles were unstable in water, undergoing tautomerization and hydrolysis to give inactive thiazolones.

  我们实验室最近设计并合成了一系列高效且选择性的神经一氧化氮合酶(nNOS)抑制剂，这些抑制剂具有2-氨基吡啶基团，并已显示在体内具有显著的疗效。在这项工作中，我们合成了我们首要化合物的类似物，这些类似物中2-和4-氨基噻唑环取代了氨基吡啶。较不碱性的氨基噻唑环在生理pH下将比氨基吡啶环更少质子化，因此分子将携带更低的净电荷。这可能会增加通过血脑屏障的能力，从而提高这些化合物的体内效力。基于2-氨基噻唑的化合物比基于2-氨基吡啶的类似物不够有效。4-氨基噻唑在水中不稳定，会发生互变异构和水解，生成无活性的噻唑酮。
• Dimethyl dichloromalonate as a new synthetic equivalent of methyl dichloroacetate in the Darzens condensation
  作者：E. A. Berdnikov、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/bf00714435

  日期：1995.8

  Dimethyl dichloromalonate reacts with aldehydes in the presence of sodium methoxide to form alpha-chloropyruvates, alpha-chloroglycidates, or alpha,alpha-dichlorohydrins depending on the nature of the aldehyde.
• Investigation of the Factors That Dictate the Preferred Orientation of Lexitropsins in the Minor Groove of DNA
  作者：Hasan Y. Alniss、Ini-Isabée Witzel、Mohammad H. Semreen、Pritam Kumar Panda、Yogendra Kumar Mishra、Rajeev Ahuja、John A. Parkinson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01534

  日期：2019.11.27

  Lexitropsins are small molecules that bind to the minor groove of DNA as antiparallel dimers in a specific orientation. These molecules have shown therapeutic potential in the treatment of several diseases; however, the development of these molecules to target particular genes requires revealing the factors that dictate their preferred orientation in the minor grooves, which to date have not been investigated

  促溶素是在特定方向上结合为反平行二聚体的DNA小沟的小分子。这些分子在多种疾病的治疗中显示出治疗潜力。然而，这些分子靶向特定基因的发展需要揭示决定其在小沟中优选取向的因素，迄今为止尚未进行研究。在这项研究中，精心设计了一个独特的结构（thzC）作为特征明确的促血红素（thzA）的类似物，以揭示决定优选结合方向的因素。两种化合物的生物物理和分子模拟结果的比较评估表明，二甲基氨基丙基的位置和配体的酰胺键相对于5'-3'端的方向。决定了Lexitropsins在小沟中的首选取向。这些发现可能在设计新型lexitropsins以选择性靶向特定基因方面很有用。
• A Convenient Synthesis of α-Keto-esters and Unsymmetrical 1,2-Diketones from Carbonyl Compounds
  作者：Philippe COUTROT、Claude LEGRIS

  DOI：10.1055/s-1975-23681

  日期：——