1-(4-methylthiophenyl)propenone | 21573-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylthiophenyl)propenone
• 英文别名: 1-(4-(Methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 21573-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: FTTOIYQLKAPTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  293.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)propenone 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 溴化锡 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化三组分偶联中的增强几何控制

  摘要：

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01735-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 草酰氯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-methylthiophenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b

文献信息

• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Enhanced geometrical control in a Ru-catalyzed three component coupling
  作者：Barry M Trost、Anthony B Pinkerton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01735-4

  日期：2000.12

  Exclusive Z-selectivity in the Ru-catalyzed bromoalkylation of alkynes with vinyl ketones is observed with aryl and other tertiary substituted acetylenic substrates, a feature that has led to an efficient synthesis of a COX-2 inhibitor.

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Bicyclo[3.<i>n</i>.1]alkenones
  作者：Zhehui Liao、Jiantao Zhang、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00146

  日期：2021.4.2

  A series of highly strained bicyclo[3.n.1]alkenones have been successfully constructed in good-to-excellent enantioselectivities and moderate-to-good yields via copper-catalyzed formal [3+3] cycloaddition. The versatile chiral cycloadducts could be selectively converted into various valuable bridge systems, which hold considerable potential for the construction of natural and bioactive compounds containing

  一系列高应力双环[3。n .1]烯酮通过铜催化的正式[3 + 3]环加成反应，以良好至优异的对映选择性和中等至良好的收率成功构建。通用的手性环加合物可以选择性地转化成各种有价值的桥体系，对于构建含有[3]的天然和生物活性化合物具有巨大的潜力。Ñ 0.1]部分。
• A Two-Step Sequence to Ethyl α-Fluorocyclopropanecarboxylates Through MIRC Reaction of Ethyl Dichloroacetate and Highly Regioselective Fluorination
  作者：Min Zhang、Yuefa Gong、Weizhou Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300978

  日期：2013.11

  A two-step sequence to ethyl α-fluorocyclopropanecarboxylates has been developed. Ethyl α-chlorocyclopropanecarboxylates were first obtained through a Michael-initiated ring closure reaction of terminal electron-deficient olefins with ethyl 2,2-dichloroacetate under mild basic conditions. Subsequent smooth conversion into the corresponding monofluorinated analogues in good yields was through a halogen

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• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cross Rauhut-Currier Reaction of β-Perfluoroalkyl-Substituted Enones and Vinyl Ketones
  作者：Mengna Tao、Wei Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700666

  日期：2017.10.4

  The highly enantioselective N‐acylaminophosphine‐catalyzed challenging asymmetric intermolecular cross Rauhut–Currier reaction of vinyl ketones with β‐perfluoroalkyl enones is described, which provides a facile access to chiral multifunctional compounds bearing a perfluoroalkyl‐substituted stereocenter in good yields and ees.

  描述了乙烯基酮与β-全氟烷基烯酮的高度对映选择性的N-酰基氨基膦催化的不对称分子间交叉Rauhut-Currier反应，可轻松获得具有全氟烷基取代的立构中心的手性多功能化合物，并具有良好的收率和ee s。