2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one | 228717-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-enone；2-(3,5-Difluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 228717-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂OS
• 分子量: 316.371
• InChiKey: ZGNGDCIEISZUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(3,5-二氟苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3',5'-difluorophenyl)-3-(4'-methylthiophenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2-(3′,5′-difluorophenyl)-3-(4′-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone, a potent COX-2 inhibitor

  摘要：

  2-(3',5'-Difluorophenyl)-3-(4'-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone (1) displays high selectivity and potency against COX-2. Three efficient syntheses of this diarylcyclopentenone are described. The first approach employs a Suzuki coupling reaction as the key step while the second synthesis features an intramolecular Friedel-Crafts acylation. The third, and preferred route to this compound involves a sequential malonate alkylation and acylation and ring-closure sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00274-4

文献信息

• Enhanced geometrical control in a Ru-catalyzed three component coupling
  作者：Barry M Trost、Anthony B Pinkerton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01735-4

  日期：2000.12

  Exclusive Z-selectivity in the Ru-catalyzed bromoalkylation of alkynes with vinyl ketones is observed with aryl and other tertiary substituted acetylenic substrates, a feature that has led to an efficient synthesis of a COX-2 inhibitor.

  在芳基和其他叔取代的炔属底物上，炔烃在Ru催化的炔基与烷基酮的溴烷基化反应中具有独特的Z选择性，这一特征导致了COX-2抑制剂的有效合成。
• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。
• Efficient syntheses of 2-(3′,5′-difluorophenyl)-3-(4′-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone, a potent COX-2 inhibitor
  作者：Dalian Zhao、Feng Xu、Cheng-yi Chen、Rich D. Tillyer、Edward J.J. Grabowski、Paul J. Reider、Cameron Black、Nathalie Ouimet、Peppi Prasit

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00274-4

  日期：1999.5

  2-(3',5'-Difluorophenyl)-3-(4'-methylsulfonylphenyl)cyclopent-2-enone (1) displays high selectivity and potency against COX-2. Three efficient syntheses of this diarylcyclopentenone are described. The first approach employs a Suzuki coupling reaction as the key step while the second synthesis features an intramolecular Friedel-Crafts acylation. The third, and preferred route to this compound involves a sequential malonate alkylation and acylation and ring-closure sequence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.