1,1-diethoxy-2,2-dicyanoethylene | 17618-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2,2-dicyanoethylene
• 英文别名: 2-(diethoxymethylene)malononitrile；2-(Diethoxymethylene)propanedinitrile；2-(diethoxymethylidene)propanedinitrile
• CAS: 17618-65-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DQINPFJCQTWNQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2,2-dicyanoethylene 在 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到potassium salt of ethyl dicyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  New coordination polymers with a 2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate (dcne–) bridging ligand: syntheses, structural characterisation and magnetic properties of [M(dcne)2(H2O)2] (M = MnII, FeII, CoII, NiII and ZnII) and [Cu(dcne)2(H2O)]

  摘要：

  我们合成了新的聚合物材料[M(dcne)2(H2O)2]（M = MnII (1)、FeII (2)、CoII (3)、NiII (4)和 ZnII (5)）和[Cu(dcne)2(H2O)](6)（dcneâ = [(CN)2CC(O)OEt)]â = 2、2-dicyano-1-ethoxyethenolate anion）进行了合成，并通过红外光谱、X 射线晶体学和磁性测量进行了表征。在这些化合物中，每种有机配体都以桥接模式发挥作用，其两个氮原子分别与两种不同的金属阳离子结合。在化合物 1â5 中，每个金属阳离子都与来自四个不同有机配体的四个氮原子和来自两个水分子的两个氧原子形成假八面体顺式-MN4O2 环境。在化合物 6 中，只有一个水分子配位，每个铜（II）阳离子都呈现出一个 CuN4O 扭曲的三叉二金字塔环境，其赤道面为完全平面的 CuN2O。在所有化合物中，分子排列涉及 12 个元的 M(dcne)2M 二元杂环，它们共享一个 M 原子，形成沿 [101] 方向交替排列的链，几乎是正交的二元杂环。链内的M'M距离（3中为7.4270(2) Ã，5中为7.4628(2) Ã，6中为7.2299(3) Ã）长于链间的距离（3中为6.0430(4) Ã，5中为6.0907(3) Ã，6中为5.9648(5) Ã）。这些链通过配位水分子和有机配体末端氧原子之间的氢键连接起来，形成了三维结构。磁性测量结果表明，金属中心之间的反铁磁耦合非常微弱，可以用常规反铁磁经典自旋链模型令人满意地再现。

  DOI：

  10.1039/b107944c
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 四氰基乙烯 在 尿素 作用下， 反应 0.07h， 以58%的产率得到1,1-diethoxy-2,2-dicyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  New coordination polymers with a 2,2-dicyano-1-ethoxyethenolate (dcne–) bridging ligand: syntheses, structural characterisation and magnetic properties of [M(dcne)2(H2O)2] (M = MnII, FeII, CoII, NiII and ZnII) and [Cu(dcne)2(H2O)]

  摘要：

  我们合成了新的聚合物材料[M(dcne)2(H2O)2]（M = MnII (1)、FeII (2)、CoII (3)、NiII (4)和 ZnII (5)）和[Cu(dcne)2(H2O)](6)（dcneâ = [(CN)2CC(O)OEt)]â = 2、2-dicyano-1-ethoxyethenolate anion）进行了合成，并通过红外光谱、X 射线晶体学和磁性测量进行了表征。在这些化合物中，每种有机配体都以桥接模式发挥作用，其两个氮原子分别与两种不同的金属阳离子结合。在化合物 1â5 中，每个金属阳离子都与来自四个不同有机配体的四个氮原子和来自两个水分子的两个氧原子形成假八面体顺式-MN4O2 环境。在化合物 6 中，只有一个水分子配位，每个铜（II）阳离子都呈现出一个 CuN4O 扭曲的三叉二金字塔环境，其赤道面为完全平面的 CuN2O。在所有化合物中，分子排列涉及 12 个元的 M(dcne)2M 二元杂环，它们共享一个 M 原子，形成沿 [101] 方向交替排列的链，几乎是正交的二元杂环。链内的M'M距离（3中为7.4270(2) Ã，5中为7.4628(2) Ã，6中为7.2299(3) Ã）长于链间的距离（3中为6.0430(4) Ã，5中为6.0907(3) Ã，6中为5.9648(5) Ã）。这些链通过配位水分子和有机配体末端氧原子之间的氢键连接起来，形成了三维结构。磁性测量结果表明，金属中心之间的反铁磁耦合非常微弱，可以用常规反铁磁经典自旋链模型令人满意地再现。

  DOI：

  10.1039/b107944c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• Synthesis, Structure and Reactivity of a Cyapho(dicyano)methanide Salt
  作者：Chenyang Hu、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1002/anie.202208921

  日期：2022.9.26

  We describe the synthesis of the cyapho(dicyano)methanide ion, [C(CN)2(CP)]−, by reaction of sodium phosphanide with (EtO)2C=C(CN)2. This species can be readily protonated at the methanide carbon atom to afford the parent acid, HC(CN)2(CP), which readily decomposes at room temperature. The reactivity of the cyaphide moiety was also probed by reaction with nucleophiles and in cycloaddition reactions

  我们描述了通过磷化钠与 (EtO) 2 C=C(CN) 2反应合成氰基（二氰基）甲烷离子 [C(CN) 2 (CP)] - 。该物质可以很容易地在甲烷化物碳原子上质子化，得到母体酸 HC(CN) 2 (CP)，它在室温下很容易分解。还通过与亲核试剂的反应和环加成反应来探测氰化物部分的反应性。
• A simple synthetic approach to the construction of novel 2-amino-5-mercapto-6-(mercaptomethyl)-4-aryl-4 <i>H</i> -pyran-3-carbonitriles
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri

  DOI：10.1080/17415993.2023.2249163

  日期：2023.11.2

  We discovered a simple synthetic approach to the construction of novel 2-amino-5-mercapto-6-(mercaptomethyl)-4-aryl-4H-pyran-3-carbonitriles (3a-i) under metal-free conditions. The methodology depe...

  我们发现了一种在无金属条件下构建新型 2-氨基-5-巯基-6-(巯甲基)-4-芳基-4H-吡喃-3-甲腈 (3a-i) 的简单合成方法。该方法取决于...
• ATG7 inhibitors and the uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10865208B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  所公开的化学实体为式（I）化合物：或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2 和 Ra 具有本文所述的值。根据本公开的化学实体可用作 ATG7 的抑制剂。进一步提供了包含本公开的化学实体的药物组合物，以及使用该组合物治疗癌症的方法。