ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 33267-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 33267-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KDWLQQRXWOPXIU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯胺 在 苯 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基氨基-丁烯二酸酯的互变异构和变构

  摘要：

  通过比较β-芳基氨基巴豆酸乙酯1和模型物质3的IR光谱和NMR光谱，可以排除互变异构的β-芳基丁酸乙酯2的存在。与β-烷基氨基巴豆酸酯不同，β-芳基氨基巴豆酸酯1几乎仅存在于顺式构象6中，这使得能够形成分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98040-8

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Tautomerie und konfiguration der β-arylamino-crotonsäureäthylester
  作者：W. Werner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98040-8

  日期：1971.1

  By comparison of the IR- and the NMR-spectra of ethyl β-arylamino crotonates 1 and the model substance 3 the existence of the tautomeric ethyl β-arylimino butyrates 2 can be excluded. Differently from the β-alkylamino crotonates the β-arylamino crotonates 1 exist nearly exclusively in the cis-conformation 6, which enables formation of an intramolecular hydrogen bond.

  通过比较β-芳基氨基巴豆酸乙酯1和模型物质3的IR光谱和NMR光谱，可以排除互变异构的β-芳基丁酸乙酯2的存在。与β-烷基氨基巴豆酸酯不同，β-芳基氨基巴豆酸酯1几乎仅存在于顺式构象6中，这使得能够形成分子内氢键。
• Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?
  作者：Gerasimos Rassias、Sofia Leonardi、Dionisia Rigopoulou、Eleanna Vachlioti、Konstantinos Afratis、Zoi Piperigkou、Christos Koutsakis、Nikos K. Karamanos、Haralambos Gavras、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112948

  日期：2021.1
• Conrad; Limpach, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1652
  作者：Conrad、Limpach

  DOI：——

  日期：——