propargyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1111726-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: propargyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 1111726-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: BIDSVKLWUUCNJR-MTMVXOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259016
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 propargyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到propargyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  菖蒲生物动力皂苷相关寡糖的合成及其炔丙基糖苷

  摘要：

  报道了从菖蒲中分离的甾体皂苷的碳水化合物部分（五糖和四糖）的全合成。遵循一条简单的路线，从可商购的 D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，通过高产保护基团操作策略。固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4/二氧化硅) 被用作有效的布朗斯台德酸源，与 N-碘代琥珀酰亚胺结合用于激活硫糖苷或单独用于关键糖基化步骤中的三氯乙酰亚胺供体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800834

文献信息

• Concise synthesis of two trisaccharides related to the cytotoxic triterpenoid saponin isolated from Pithecellobium lucidum
  作者：Priya Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.012

  日期：2009.12

  Convergent synthesis of two trisaccharides related to the cytotoxic triterpenoid saponin isolated from Pithecellobium lucidum is reported. The trisaccharides are synthesized in the form of their propargyl glycosides to leave the scope for further glycoconjugate formation through various multi-component reactions. A simple protecting group manipulation is followed using commercially available monosaccharides

  报道了与从透明皮细胞分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖的融合合成。三糖以其炔丙基糖苷的形式合成，从而留下了通过各种多组分反应进一步形成糖缀合物的范围。使用可商购的单糖，D-葡萄糖，D-木糖，D-岩藻糖和L-鼠李糖进行简单的保护基操纵。固定在二氧化硅上的H（2）SO（4）用作布朗斯台德酸源，用于N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫代糖苷活化，用于立体选择性糖基化，并被证明是优于传统Lewis酸催化剂（如TMSOTf和TfOH）的更好选择。
• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。
• Synthesis of Oligosaccharides Related to a Biodynamic Saponin from<i>Calamus Insignis</i>as Their Propargyl Glycosides
  作者：Somnath Dasgupta、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200800834

  日期：2008.12

  The total synthesis of the carbohydrate portion (penta-and tetrasaccharides) of steroidal saponins, isolated fromCalamus insignis, is reported. A simple route is followed, starting from commercially available D-glucose and L-rhamnose, through high-yielding protecting group manipulation strategies. Sulfuric acid immobilized on silica (H2SO4/silica) was used as an effective Bronsted acid source in conjunction

  报道了从菖蒲中分离的甾体皂苷的碳水化合物部分（五糖和四糖）的全合成。遵循一条简单的路线，从可商购的 D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，通过高产保护基团操作策略。固定在二氧化硅上的硫酸 (H2SO4/二氧化硅) 被用作有效的布朗斯台德酸源，与 N-碘代琥珀酰亚胺结合用于激活硫糖苷或单独用于关键糖基化步骤中的三氯乙酰亚胺供体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)