(E)-3,5-difluoroacetophenone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,5-difluoroacetophenone oxime
• 英文别名: (E)-1-(3,5-difluorophenyl)ethan-1-one oxime；(E)-1-(3,5-difluorophenyl)ethanone oxime；3',5'-Difluoroacetophenone oxime；(NE)-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₇F₂NO
• 分子量: 171.146
• InChiKey: OLANPVRYDYBVJT-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-difluoroacetophenone oxime 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-N-(1-(3,5-difluorophenyl)ethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的肟不对称氢化

  摘要：

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00971-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-3,5-difluoroacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚胺氧基（C N–O ）和马来酰亚胺通过自由基加成合成肟醚

  摘要：

  已经实现了高效的Cu（II）催化的马来酰亚胺自由基加成。鉴定出的铜催化剂可通过裂解酮肟中的O-H键，然后将自由基添加到N-取代的马来酰亚胺中，从而形成肟自由基（N-O ）。通过EPR光谱和可变温度1 H NMR检测并确认了肟自由基（NO ）。简单的一锅反应可轻松制备中度到良好收率的各种肟醚加合物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151188

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• O-（N-乙基-2,5-二羰基吡咯烷基）-酮肟醚衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109280025A

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物的制备方法。该化合物的结构式为：其中，R1为：苯基、取代苯基、苄基、噻吩基；R2为：苯基、C1‑C3烷基、苄基。本方法首次利用在醋酸铜的催化下，酮肟与N‑乙基顺丁烯二酰亚胺一锅法反应并得到了一系列新型O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物。本方法无需另外添加碱，反应的收率良好，这种新型的O‑（N‑乙基‑2,5‑二羰基吡咯烷基）‑酮肟醚衍生物在农药、医药和新材料等领域具有潜在的应用价值。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• US9725423B2
  申请人：——

  公开号：US9725423B2

  公开（公告）日：2017-08-08