3-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-2-hexanone | 90138-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-2-hexanone
• 英文别名: 3-Acetylhexane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 90138-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: ZEWHDCZQCZUTPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-2-hexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到5-Amino-2-methyl-3-propyl-2,3,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-b]pyrrole-3a,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3a，4-二氰基-2,3,3a，6a-四氢呋喃[2,3-b]吡咯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473956
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Domino-synthesis and fluorescence properties of 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、M. Yu. Belikov、M. Yu. Ievlev

  DOI：10.1039/c5ra01642h

  日期：——

  Non-catalytic conversion of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles in the presence of water leads to the mixture of fluorescent 4-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides and 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles in equal proportions.

  在水的存在下，4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基化合物的非催化转化会形成荧光混合物，其中包含等量的4-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺和2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,4-二氰基化合物。
• Nikolaev, E. G.; Nasakin, O. E.; Terent'ev, P. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 185 - 186
  作者：Nikolaev, E. G.、Nasakin, O. E.、Terent'ev, P. B.、Khaskin, B. A.、Petrov, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• A novel method for the domino synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles and studies of stereochemical characteristics of formation and structure thereof
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Angelina G. Milovidova、Mikhail Yu. Belikov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1007/s10593-015-1720-7

  日期：2015.5

  A novel universal method for the preparative synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles was developed, previously unknown 1- and 8-aryl-substituted derivatives were synthesized, stereochemical characteristics of this transformation were studied, and the reasons for its diastereoselectivity were identified.
• One-pot synthesis of 2-Oxo-1,2-dihydropyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：S. V. Fedoseev、K. V. Lipin、O. V. Ershov、M. Yu. Belikov、A. S. Yatsko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015080242

  日期：2015.8
• Synthesis of 5-amino-3a,4-dicyano-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]pyrroles
  作者：I. V. Moiseeva、P. M. Lukin、O. E. Nasakin、V. N. Romanov、V. A. Tafeenko、A. Kh. Bulai、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00473956

  日期：1992.2