[2-(2-Methoxy-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1016506-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-Methoxy-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl {3-[(2-methoxyphenyl)amino]-3-oxopropyl}carbamate；tert-butyl N-[3-(2-methoxyanilino)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1016506-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: AZGLWNUQXFBYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Methoxy-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以93%的产率得到3-Amino-N-(2-methoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the [3H] labelled potent and selective peripheral benzodiazepine receptor ligand CB 34

  摘要：

  描述了 [3H] 标记的外周苯二氮卓受体 (PBR) 配体 CB 34 的合成，该配体可用于结合测定、组织分布研究和阐明 PBR 的生理作用。用 3H2 气体和 10% Pd/C 催化剂催化还原关键中间体 2，得到比活度为 111 Ci/mmol 的产物。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.481
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [2-(2-Methoxy-phenylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bifendate derivatives bearing 6,7-dihydro-dibenzo[ c,e ]azepine scaffold as potential P-glycoprotein and tumor metastasis inhibitors
  作者：Xiaoke Gu、Yanfei Jiang、Yingying Qu、Jing Chen、Dingding Feng、Chenglin Li、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.019

  日期：2018.2

  As a continuation of previous research, fifteen bifendate derivatives bearing 6,7-dihydro-dibenzo [c,e]azepine scaffold were synthesized and evaluated as P-gp-medicated multidrug resistance (MDR) reversal agents. Biological evaluation indicated that compounds 6k and 9c more potently reversed P-gp-mediated MDR than bifendate and verapamil (VRP) by blocking P-gp mediated drug efflux function and not

  作为先前研究的延续，合成了15个带有6,7-二氢-二苯并[c，e]氮杂pine骨架的联苯菊酯衍生物，并将其评估为P-gp药物多药耐药性（MDR）逆转剂。生物学评估表明，化合物6k和9c通过阻止P-gp介导的药物外排功能，而不是通过降低K562 / A02 MDR细胞中P-gp的表达，比联苯菊酯和维拉帕米（VRP）更有效地逆转P-gp介导的MDR。有趣的是，伤口愈合和小室迁移分析表明6k和9c可以显着减弱MDA-MB-231细胞的迁移。值得注意的是6k和9c可以显着抑制MDA-MB-231细胞的侵袭活性，从而显示出潜在的抗转移活性。初步的机理研究表明，6k和9c的抗转移活性与其对MMP-2和MMP-9的活性和表达的抑制作用有关。这些结果以及MDR逆转结果表明，化合物6k和9c可能是开发具有P-gp和肿瘤转移抑制活性的新型抗癌药的有希望的先导。