3-(4-aminophenyl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile | 1005420-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Aminophenyl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
• CAS: 1005420-90-5
• 化学式: C₁₅H₆N₆
• 分子量: 270.253
• InChiKey: XEQSUOBACCDZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-Phenylbuta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氰基丁二烯的后环加成-逆电环化转化

  摘要：

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201371
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)丙炔腈 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(4-aminophenyl)buta-1,3-diene-1,1,2,4,4-pentacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氰基丁二烯的后环加成-逆电环化转化

  摘要：

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201371

文献信息

• New strong organic acceptors by cycloaddition of TCNE and TCNQ to donor-substituted cyanoalkynes
  作者：Philippe Reutenauer、Milan Kivala、Peter D. Jarowski、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b714731g

  日期：——

  Donor-substituted 1,1,2,4,4-pentacyanobuta-1,3-dienes and a cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-expanded derivative were prepared by a [2 + 2] cycloaddition of tetracyanoethene (TCNE) or 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) to anilino-substituted cyanoalkynes, followed by retro-electrocyclisation; they feature intense bathochromically-shifted intramolecular charge-transfer bands and undergo their

  通过四氰基乙烯的[2 + 2]环加成反应制备供体取代的1,1,2,4,4-戊酰基丁-1,3-二烯和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基膨胀的衍生物（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）生成苯胺基取代的氰基炔烃，然后进行逆电环化；它们具有强烈的红移色移的分子内电荷转移带，并以类似于TCNE和TCNQ报道的电势经历其第一单电子还原。
• Post-Cycloaddition-Retroelectrocyclization Transformations of Polycyanobutadienes
  作者：Adam R. Lacy、Anna Vogt、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201201371

  日期：2013.2

  substituents, and the electron-deficient olefins tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) delivered anilino-substituted polycyanobutadienes (PCBDs). The aniline NH2 groups provide a convenient handle for further transformations, yielding a new series of PCBDs without an electron-donating group. Electrochemical investigations by rotating disk voltammetry and cyclic voltammetry

  由给电子苯胺 (p-H2NC6H4-) 取代基激活的一系列炔烃与缺电子烯烃四氰基乙烯 (TCNE) 和 7,7 之间的热 [2+2] 环加成 - 逆电环化 (CA-RE) 反应,8,8-四氰基对醌二甲烷 (TCNQ) 提供苯胺基取代的聚氰基丁二烯 (PCBD)。苯胺 NH2 基团为进一步转化提供了方便的处理方式，从而产生了一系列没有给电子基团的新 PCBD。通过旋转圆盘伏安法和循环伏安法进行的电化学研究表明，由于去除了给电子功能，第一次和第二次还原电位都发生了较大的阳极位移。这种方法允许进一步详细说明含 PCBD 的基板，