2-methyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-furan | 4818-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)furan；2-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)furan
• CAS: 4818-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PBNPTORGZOLZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.909 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-furan 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-methyl-non-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Researches on oxygen ring compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00469911
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到2-methyl-5-(3-methyl-but-2-enyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  简单呋喃从一锅到水中的4-羟基-2-环戊烯酮的转化

  摘要：

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201407477

文献信息

• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。