4-chloro-N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 14417-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-p-tolyl-4-chlor-benzolsulfonamid；N-Methyl-N-p-tolyl-p-chlorbenzolsulfonamid；4-(N-Methyl-p-chlor-benzolsulfonylamino)-toluol；Benzenesulfono-p-toluidide, 4-chloro-N-methyl-；4-chloro-N-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 14417-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: GWZGGPMKSHVHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor诱导的N取代苯胺与羟胺衍生物的C（sp 2）–O偶联反应

  摘要：

  通过Selectfluor诱导N-取代苯胺的C（sp 2）-H键与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基马来酰亚胺反应，无需任何金属催化剂，即可轻松实现C-O键构建的新途径。由N-酰基或磺酰基苯胺在温和的条件下以中等至优异的产率和良好的官能团耐受性制备了各种N-芳氧基酰亚胺衍生物，这在苯酚或苯并呋喃衍生物的合成领域中是非常重要的。此外，该方法在克量级上是有效的，这突出了该变换的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01348a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 cadmium sulphide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-chloro-N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  纳米级CdS作为可重复使用的光催化剂：通过可见光诱导的N-脱烷基化和C–H活化过程，叔胺与芳基磺酰氯之间不同反应途径的研究

  摘要：

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02263

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS FOR SOMATIC EMBRYOGENESIS IN PLANTS
  申请人：Fiers Martijn

  公开号：US20150291517A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Benzenesulfonamide compounds potentiate 2,4-D induced embryogenesis in plants. In particular, 4-chloro-N-methyl-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide and analogs induce somatic embryogenesis in plants. Methods of inducing somatic embryogenesis comprise exposing selected plant tissues, e.g. seed embryos, to auxins, e.g. 2.4-D and the benzenesulfonamide compounds. Compounds can be prepared by reacting sulfonyl chloride, an amine and pyridine in CH 2 CI 2 . Crude product is suspended in ethyl acetate and washed in sodium and potassium hydrogen sulphates and brine, then dried and filtered.