N,2-diphenyldiazenecarboxamide | 70002-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyldiazenecarboxamide
• 英文别名: Diazenecarboxamide, N,2-diphenyl-；1-phenyl-3-phenyliminourea
• CAS: 70002-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: SOKNBWWJCIUKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-diphenyldiazenecarboxamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-oxy-2-phenyl-diazene-1-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 588,595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯氨脲 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N,2-diphenyldiazenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/NaHSO4·H2O/SiO2温和条件下氧化芳基取代氨基脲的简单高效方法

  摘要：

  本文采用NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 在温和条件下以优异的收率将18个芳基取代的氨基脲高效氧化为芳基偶氮化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200062

文献信息

• Iridium Azocarboxamide Complexes: Variable Coordination Modes, C–H Activation, Transfer Hydrogenation Catalysis, and Mechanistic Insights
  作者：Shubhadeep Chandra、Ola Kelm、Uta Albold、Arijit Singha Hazari、Damijana Urankar、Janez Košmrlj、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00468

  日期：2021.12.13

  give N∧N-, N∧O-, and N∧C-chelated monomeric iridium complexes. For the azocarboxamide ligand having methoxy substituted at the phenyl ring, a mixture of N∧C-chelated mononuclear (Ir-5) and N∧N,N∧C-chelated dinuclear complexes (Ir-4) were obtained by activating the C–H bond of the aryl ring. No such C–H activation was observed for the ligand without the methoxy substituent. The molecular identity of the

  偶氮甲酰胺是一类特殊的偶氮配体，由于其多功能的结合模式和配位灵活性，显示出有趣的电子特性。这些特性可能对它们在均相催化中的应用具有重要意义。在本报告中，介绍了两种不同的偶氮甲酰胺配体的半夹心 Ir-Cp* 复合物。使用碱和氯化物提取配体实现了配体的不同配位基序，以得到 N ∧ N-、N ∧ O- 和 N ∧ C-螯合的单体铱配合物。对于配体azocarboxamide具有甲氧基取代的苯环，N的混合物∧ C-螯合单核（铱5）和N ∧ N，N- ∧C-螯合双核配合物（Ir-4）是通过激活芳环的C-H键获得的。对于没有甲氧基取代基的配体，没有观察到这种 C-H 活化。通过光谱分析证实了复合物的分子身份，而 X 射线衍射分析进一步证实了复合物的三足钢琴凳结构以及上述结合模式。发现所有配合物作为在碱存在下羰基转移氢化的预催化剂都表现出显着的活性，即使在低催化剂负载下也是如此。反应条件的优化揭示了Ir
• Two-Phase Dehydrogenation of Aryl Substituted Carbazide Compounds
  作者：Yulu Wang、Chengjie Ru、Jianping Li、Hong Wang、Donglan Ma

  DOI：10.1080/00397919408010178

  日期：1994.6

  Abstract Two-phase dehydrogenation, which is a new reaction of aryl substituted carbazide compounds, is described in this paper. Ten new azo compounds were synthesized by the reaction of aryl substituted carbazide compounds with a phenoxyl radical between two phases in good yields.

  摘要 本文描述了芳基取代的卡巴肼化合物的新反应——两相脱氢反应。通过芳基取代的卡巴肼化合物与苯氧基自由基在两相之间以良好的产率反应合成了十种新的偶氮化合物。
• Versatile Coordination of Azocarboxamides: Redox‐Triggered Change of the Chelating Binding Pocket in Ruthenium Complexes
  作者：Johannes Klein、Julia Beerhues、David Schweinfurth、Margarethe van der Meer、Martin Gazvoda、Goutam Kumar Lahiri、Janez Košmrlj、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.201803606

  日期：2018.12.5

  place among azo ligands owing to their versatility for metal coordination. Herein ruthenium complexes with two different azocarboxamide ligands that differ in the presence (or not) of a coordinating pyridyl heterocycle are presented. By making full use of the O,N(amide), N(azo), and N(pyridyl) coordinating sites, the first diruthenium complex that is bridged by an azo ligand containing two different binding

  偶氮羧酰胺由于其金属配位的多功能性而在偶氮配体中占有特殊的位置。本文提出了具有两个不同的偶氮羧酰胺配体的钌配合物，它们在配位的吡啶基杂环的存在（或不存在）方面不同。通过充分利用O，N（酰胺），N（偶氮）和N（吡啶基）配位位点，获得了第一个被包含两个不同结合口袋的偶氮配体桥接的二钌络合物。此外，已最终证明，在单核络合物中，钌中心的氧化导致螯合结合口袋处配位的完全改变。通过NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射对络合物进行表征。此外，通过电化学，UV / Vis / NIR / EPR光谱电化学和DFT计算的组合，研究了螯合结合口袋中上述氧化还原触发变化的机理以及所有配合物的电子结构。这是首次在钌络合物以及偶氮基配体中观察到完整螯合结合口袋中氧化还原驱动的变化。因此，这些结果表明，这些通用的偶氮羧酰胺配体有可能用作氧化还原驱动的开关，可能与电催化有关。这是首次在钌络合物以及偶氮基配体中观察到完整螯合
• A Simple and Efficient Method for the Oxidation of Aryl Substituted Semicarbazide with NaNO₂/NaHSO₄·H₂O/SiO₂under Mild Conditions
  作者：Xiao-Chuan Li、Yu-Lu Wang、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200062

  日期：2002.6

  In this paper, eighteen aryl substituted semicarbazide underwent efficient oxidation to aryl azo compounds using NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 under mild conditions with excellent yields.

  本文采用NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 在温和条件下以优异的收率将18个芳基取代的氨基脲高效氧化为芳基偶氮化合物。
• Phase Transfer Catalyzed Dehydrogenation Synthesis of Azo Ureas From Aryl Substituted Semicarbazide
  作者：Y. L. Wang、J. Y. Wang、J. P. Li、D. L. Ma

  DOI：10.1080/00397919608003768

  日期：1996.10

  possible mechanism is suggested by a “Galvinoxyl” radical act on aryl substituted semicarbazide formed azo compounds. Synthesis of bis (Substituted phenyl) Carbodiazone Compounds (ArN = NCON = NAr') have been reported1, As another part of our studies, 1, 4-di-Substituted azo Compounds (ArNHCON=NAr') Were Synthesized by the reaction of Substituted Semicarbazide Compounds With a phase transfer Catalyst-“Galvinoxyl”

  摘要 研究了相转移催化脱氢合成偶氮脲化合物。在温和条件下，通过芳基取代的氨基脲化合物与相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基在两相之间反应合成了十种化合物。产品以 90–99(%) 的产率获得。它们的结构通过元素分析、IR、1HNMR、MS光谱鉴定。“Galvinoxyl”自由基作用于芳基取代氨基脲形成的偶氮化合物暗示了一种可能的机制。已经报道了双（取代苯基）碳重氮化合物（ArN = NCON = NAr'）的合成1，作为我们研究的另一部分，1, 4-二取代的偶氮化合物（ArNHCON = NAr'）通过取代的反应合成氨基脲化合物具有相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基，已作为自由基清除剂2，但迄今为止尚未报道用作相转移催化剂的“Galvinoxyl”自由基。偶氮化合物已被广泛用作染料...