6-phenylhex-5-en-3-yn-1-ol | 53081-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-phenylhex-5-en-3-yn-1-ol
• CAS: 53081-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LCSNYNCXQZXQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylhex-5-en-3-yn-1-ol 、 四氰基乙烯 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(3aS*,6R*)-6-phenyl-3,3a-dihydrobenzofuran-4,4,5,5(2H,6H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联环异构/ Diels-Alder反应合成多环化合物

  摘要：

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000515
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 3-丁炔-1-醇 在 三苯基膦氯金 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-phenylhex-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金和钯结合用于芳基卤和杂芳基卤化物的Sonogashira偶联

  摘要：

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318119

文献信息

• A palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation reaction for the synthesis of 4,5-fused tricyclic 2-quinolones
  作者：Xiwu Zhang、Haichao Liu、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc02600a

  日期：——

  A concise and efficient synthetic route to 4,5-fused tricyclic 2-quinolones through a palladium-catalyzed carbonylative annulation of alkyne-tethered N-substituted o-iodoanilines has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions...

  已经开发了一种简洁有效的合成路线，该路线通过炔烃系链的N-取代的邻碘苯胺的钯催化的羰基环化反应生成4,5-稠合的三环2-喹诺酮类。该反应在温和的反应条件下可顺利进行。