bis-(3-methoxy-phenyl)-diazene-N-oxide | 71297-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(3-methoxy-phenyl)-diazene-N-oxide
• 英文别名: 3,3'-dimethoxyazoxybenzene；3,3'-Dimethoxy-azoxybenzol；3,3'-Azoxyanisol；1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene oxide；Diazene, bis(3-methoxyphenyl)-, 1-oxide；(3-methoxyphenyl)-(3-methoxyphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 71297-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DSTKJVWYCRSUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-methoxy-phenyl)-diazene-N-oxide 在 铁粉 作用下， 生成 1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  从生物评估数据预测压力水平：美国俄亥俄州东部玉米带平原的经验模型

  摘要：

  人们越来越关注使用生物群落数据来提供有关影响河流的特定类型的人为影响的信息。我们建立了经验模型，以鱼类和底栖大型无脊椎动物数据作为解释变量来预测六种不同类型的压力水平。发现了六个压力因素的重要模型：河流走廊结构；淤积；总悬浮固体 (TSS)、生化需氧量 (BOD) 和铁 (Fe)；化学需氧量 (COD) 和 BOD；锌（Zn）和铅（Pb）；和硝酸盐和亚硝酸盐 (NOx) 和磷 (P)。模型 R2 值的淤积系数最低，而 TSS、BOD 和 Fe 最高。当空间关系被纳入模型时，模型 R2 值增加。当应用于数据的随机子集时，这些模型通常表现良好。当模型应用于从前一个时间段收集的数据时，性能更加复杂，这可能是因为这些系统的空间结构发生了变化。这些模型可以为美国俄亥俄州东部玉米带平原生态区影响河流范围的不同应力水平提供有用的指示。更一般地说，这些模型提供了额外的证据，表明生物群落可以作为影响水生系统的人为压力类型的有用指标。

  DOI：

  10.1002/etc.5620210608
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到bis-(3-methoxy-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯纳米簇催化串联选择性还原硝基芳烃

  摘要：

  我们报道了在环境条件下，硼氢化钠（NaBH 4）在水溶液中可催化串联还原硝基芳烃，它可以选择性地产生五类含氮化合物：苯胺，N-芳基羟胺，z氧基-，偶氮和-化合物。催化剂是通过NaBH 4还原Pd（OAc）2而原位生成的超小型钯纳米簇（Pd NCs，直径为1.3±0.3 nm）。这些高活性的Pd NCs通过表面配位的硝基芳烃得以稳定，这抑制了Pd NCs的进一步生长和聚集。通过控制Pd（OAc）2（0.1-0.5 mol％的亚硝基芳烃）和NaBH 4的浓度，水/乙醇溶剂比和串联反应顺序，可以在室温下不到30分钟内以优异的收率（最高98％）获得五类含氮化合物。这种可调谐的催化串联反应可在广泛的硝基芳烃底物上高效运行，并为快速，大规模生产有价值的含氮化学品提供了一种绿色，可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc03957k

文献信息

• Photosubstitution-photoreduction mechanistic duality in the SET photoreactions of nitrophenyl ethers with amines. The role of the steps that follow the ET
  作者：Miquel Mir、Jordi Marquet、Oriol Massot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00735-8

  日期：1999.10

  photoreduced by primary amines in water through a mechanism initiated by single electron transfer that is in direct competition with the single electron transfer photosubstitution mechanism (SNAr∗-SET). Our results indicate that the preferred pathway does not depend on the electron donor or proton donor ability of the amine. The key factor that determines the progress of the photoreaction is the structure

  硝基苯醚通过在水中的伯胺通过单电子转移，其与单电子转移机理photosubstitution直接竞争（S发起的机制光还原Ñ氩* -SET）。我们的结果表明，优选的途径不取决于胺的电子给体或质子给体能力。决定光反应进展的关键因素是胺的碳骨架的结构，特别是碳原子上与氨基相连的氢的类型。讨论了以氢原子转移为关键步骤的机械原理。
• The Thermal Reaction of Azoxybenzenes
  作者：Ichiro Shimao、Hirokazu Hashidzume

  DOI：10.1246/bcsj.49.754

  日期：1976.3

  Azoxybenzenes (1) were heated at 245–250 °C to give azobenzenes (2), 2-hydroxyazobenzenes (3), 2-hydroxy-azoxybenzenes (4), 4-hydroxyazobenzenes (5), and 4-hydroxyazoxybenzenes (6). Compounds 4 and 6 were mostly composed of α-isomers. In the reaction of azoxytoluenes, their methyl groups were oxidized to formyl groups. It was proposed that 4 and 6 were the intermediates of the thermal rearrangement

  偶氮苯 (1) 在 245–250 °C 下加热，得到偶氮苯 (2)、2-羟基偶氮苯 (3)、2-羟基偶氮苯 (4)、4-羟基偶氮苯 (5) 和 4-羟基偶氮苯 (6)。化合物4和6主要由α-异构体组成。在偶氮甲苯的反应中，它们的甲基被氧化成甲酰基。有人提出4和6是1到3和5热重排的中间体。
• Organocatalytic oxidation of substituted anilines to azoxybenzenes and nitro compounds: mechanistic studies excluding the involvement of a dioxirane intermediate
  作者：Errika Voutyritsa、Alexis Theodorou、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6gc03174a

  日期：——

  An organocatalytic and environmentally friendly approach for the selective oxidation of substituted anilines was developed. Utilizing a 2,2,2-trifluoroacetophenone-mediated oxidation process, substituted anilines can be transformed to azoxybenzenes, while simple treatment...

  开发了有机催化和环境友好的方法来选择性氧化取代的苯胺。利用2,2,2-三氟苯乙酮介导的氧化过程，可以将取代的苯胺转化为a氧基苯，同时进行简单的处理...
• Organic photochemistry. Part VIII. The photochemical reduction of nitro-compounds
  作者：J. A. Barltrop、N. J. Bunce

  DOI：10.1039/j39680001467

  日期：——

  Aromatic nitro-compounds, when irradiated with u.v. light in organic solvents containing abstractable hydrogen atoms, give rise to reduction products, the relative proportion of which depends on the solvent and the wavelength of the exciting radiation. The overall reaction is shown to involve a sequence of photochemical and thermal steps, the first of which is a hydrogen abstraction probably by a 3(ππ*)

  在含有可提取氢原子的有机溶剂中用紫外线照射芳香硝基化合物时，会生成还原产物，其相对比例取决于溶剂和激发辐射的波长。已显示整个反应涉及一系列光化学步骤和热步骤，其中第一个步骤是可能通过ntrotrocompound的3（ππ *）激发态提取氢。SCF-MO和零阶HMO计算为该视图提供了支持。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。