1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene | 6319-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene
• 英文别名: 3,3'-dimethoxyazobenzene；3,3'-Dimethoxy-azobenzol；3,3'-Azoanisol；bis(3-methoxyphenyl)diazene
• CAS: 6319-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WCZZYXNUCFSFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  394.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 1,2-双(3-甲氧基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  The Benzidine Rearrangement. Kinetics and Temperature Coefficients of the Rearrangements of Hydrazobenzene and Certain Substituted Hydrazobenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3-甲氧基苯基)肼 在 C₇₂H₅₈N₈⁽⁴⁺⁾*4I^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1,2-bis(3-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性 II 型光敏剂，用于水中氢化氮杂苯、烯烃和氢硅烷的选择性光氧化反应

  摘要：

  尽管水是一种广泛使用、无毒且安全的溶剂，但由于许多催化剂、反应物和产物不溶于水，水在有机合成中的应用仍然是一个持续的挑战。在这项研究中，报道了一种三苯胺改性的氰基亚苯基亚乙烯基衍生物（TPCI），它具有优异的水溶性以及在水中产生单线态氧（1 O 2）的显着选择性和效率，使其非常适合用作光催化反应的高效光敏剂氢化氮杂苯、烯烃和氢硅烷的合成，得到偶氮芳香族化合物、羰基化合物和硅烷醇的功能有机分子，在蓝光照射下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。本研究介绍了一种新型II型光敏剂，该光敏剂能够利用可见光在水中高效地进行光催化氧化来合成功能性有机分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04412b

文献信息

• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于
• CuCl-catalyzed aerobic oxidative reaction of primary aromatic amines
  作者：Wenchao Lu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.089

  日期：2008.6

  The oxidations of primary aromatic amines were investigated. Cuprous chloride-air system can catalyze the oxidation of primary aromatic amines to azo derivatives, anils, and/or quinone anils. The experimental procedure is simple and the products could be easily isolated in high yields.

  对伯芳族胺的氧化进行了研究。氯化亚铜-空气系统可催化伯芳族胺氧化为偶氮衍生物，茴香和/或醌茴香。实验程序简单，可以容易地以高收率分离产物。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Azobenzenes and Nitrosoarenes toward Phenazines
  作者：Yan Xiao、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00502

  日期：2019.4.19

  A rhodium-catalyzed annulative reaction between azobenzenes and nitrosoarenes has been developed, leading to a series of phenazines in moderate to good yields. This procedure proceeds with sequential chelation-assisted addition of aryl C–H to nitrosoarenes and ring closure by electrophilic attack of azo group to aryl. During this transformation, the azo group served as not only a traceless directing

  已开发出铑催化的偶氮苯与亚硝基芳烃之间的环化反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列吩嗪。该过程是在亚硝基芳烃上依次螯合辅助添加芳基CH到芳基，并通过偶氮基团对芳基的亲电攻击进行闭环。在这种转化过程中，偶氮基团不仅充当了无痕导向基团，而且还是最终产品的基础。