2-diazo-4,5-dicyanoimidazole | 51285-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole
• 英文别名: 4,5-dicyano-2-diazo-2H-imidazole；2-diazo-4,5-dicyano-2H-imidazole；2-diazoimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 51285-29-1
• 化学式: C₅N₆
• 分子量: 144.095
• InChiKey: RDUUEKMHPGJZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-4,5-dicyanoimidazole 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Triethylmethylammonium-4,5-dicyan-2-(methyltelluro)imidazolid
  参考文献：
  名称：

  Tappeiner, Guenther; Bildstein, Benno; Sladky, Fritz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-咪唑二腈 在 亚硝酸正戊酯 、 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  卡宾和相关化合物对分子氮的反应性†

  摘要：

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680534

文献信息

• Nitrene-like behaviour of diazoazoles?
  作者：Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39860001127

  日期：——

  and 3-diazopyrazole with 1,1-dimethoxyethene affords azolo-as-triazines (1c), (3c), and (8c), respectively; the involvement as intermediates of either aziridines (d), arising from a ‘nitrene-like reaction’ of diazoazoles, or azoalkenes (b) should be questioned at present.

  4,5-二氰基-2-重氮咪唑，2-重氮咪唑，和3- diazopyrazole与1,1- dimethoxyethene得到的治疗azolo-如-triazines（1C），（3C），和（图8c），分别; 参与如任一氮丙啶（中间体d），从“氮烯样反应” diazoazoles的，或azoalkenes（引起b）目前应该受到质疑。
• 2,2'-Azobis(4,5-imidazoledicarbonitrile) and derivatives
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04083843A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  2,2'-Azobis(4,5-imidazoledicarbonitrile), its alkyl derivatives, salts, metal complexes, hydrolysis products and hydrazine and hydroxylamine adducts are new compounds. The title compound having the formula ##STR1## is useful as a yellow dye for nylon, polyacrylonitrile, wool and silk.

  2,2'-偶氮(4,5-咪唑二氰)及其烷基衍生物、盐类、金属配合物、水解产物、肼和羟胺加合物是新化合物。具有化学式##STR1##的标题化合物可用作尼龙、聚丙烯腈、羊毛和丝绸的黄色染料。
• Reactivity of Carbenes and Related Compounds towards Molecular Nitrogen
  作者：Duncan M. A. Grieve、Graham E. Lewis、Michael D. Ravenscroft、Peter Skrabal、Takaaki Sonoda、Ivanka Szele、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680534

  日期：1985.8.14

  ion (7). Only 1, 4, 6, and 7 exchange their diazo group with ‘external’ molecular N2. The results are explained on the hypothesis that only organic species which have an empty σ orbital and which are effective in π electron back-donation are able to react with N2. Thus, reaction with carbenes is likely to occur only if the carbene is in the 1A2 singlet state and if its electrophilicity is high.

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。
• Stereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates using d -xylose derived chiral auxiliaries
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01170-4

  日期：2001.2

  Different sized catalysts 1, 2, 5 and 7 were prepared and used as the activators in the coupling reactions of phosphoramidites with nucleosides. d-Xylose derived chiral auxiliary 22a has been synthesized and applied for the stereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates 27. The mechanisms of the coupling reactions are discussed.

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。
• Reactivity of diazoazoles with electron-rich double bonds
  作者：Marta Cabré、Jaume Farràs、Javier Fernández Sanz、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/p29900001943

  日期：——

  calculations suggest a 1,4-dipole behaviour (also viewed as a 1,7-dipole behaviour) for most diazoazoles when reacting with electron-rich alkenes; it is believed that the approach between 2-diazo-2H-imidazole and alkenes to give rise to the [4 + 2]-cycloadducts is quite asynchronous. Finally, some errors found in the literature concerning the reactivity of diazoazoles with alkoxy-ethenes have been corrected

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。