3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1462886-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: Dimethyl 1-benzyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)imidazol-1-ium-4,5-dicarboxylate;tetrafluoroborate；dimethyl 1-benzyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)imidazol-1-ium-4,5-dicarboxylate;tetrafluoroborate
• CAS: 1462886-23-2
• 化学式: BF₄*C₁₈H₂₁N₂O₆
• 分子量: 448.179
• InChiKey: LLIONTLZZJHGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4,5-二羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity

  摘要：

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。

  DOI：

  10.1039/c3gc40975a
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 甲醇 在 3-benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-cinnamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity

  摘要：

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。

  DOI：

  10.1039/c3gc40975a

文献信息

• An Organocatalytic Process for the Hydrolytic Cleavage of Dithianes Mediated by Imidazolium Ions: No Harsh Agents Required
  作者：Lauren Myles、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201402947

  日期：2015.1

  A new, organocatalytic approach to the hydrolytic deprotection of dithianes has been developed involving a low-toxicity imidazolium-ion-based catalyst in an aqueous medium. A complimentary solvent-free method without added water and involving a sacrificial aldehyde is also reported. The catalyst does not appear to operate by a specific-acid catalysis mechanism.

  已经开发了一种新的有机催化方法来水解二噻烷的脱保护，该方法涉及在水性介质中使用低毒性咪唑鎓离子基催化剂。还报告了一种不加水且涉及牺牲醛的免费无溶剂方法。该催化剂似乎不是通过特定的酸催化机制起作用。
• A new generation of aprotic yet Brønsted acidic imidazolium salts: low toxicity, high recyclability and greatly improved activity
  作者：Lauren Myles、Rohitkumar G. Gore、Nicholas Gathergood、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3gc40975a

  日期：——

  Catalysts which have low antimicrobial toxicity and are aprotic, yet which can act as Brønsted acidic catalysts in the presence of protic additives have been developed. The catalysts are recyclable, considerably more active (i.e. can be used at 10–50 times lower loadings) and of broader scope than their antecedent generation.

  已开发出低抗菌毒性且非质子性、但在质子性添加剂存在下能作为布伦斯特酸催化剂的催化剂。这些催化剂可循环使用，活性显著提高（即使用量可减少10至50倍），并且适用范围比前一代更广。