N-(1-adamantyl)-n-octanoylamide | 16583-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-n-octanoylamide
• 英文别名: N-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)octanamide；N-adamantyl n-octanamide；N-(1-adamantyl)octanamide
• CAS: 16583-95-2
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: IRGXQOZJQZYLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-n-octanoylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 adamantan-1-yl-octyl-amine
  参考文献：
  名称：

  DE2052256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 咪唑 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(1-adamantyl)-n-octanoylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基碘与异氰化物的形式氨基羰基化

  摘要：

  在本文中，我们公开了伯和仲未活化的脂肪族碘与异氰的镍催化的正式氨基羰基化反应，以提供烷基酰胺，其通过异氰与烷基碘的选择性单迁移插入，随后的β-氢化物消除和水解过程而进行。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性。另外，在酸性条件下反应混合物的选择性的一锅水解允许方便地合成相应的烷基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01022

文献信息

• Self-Folding Cavitands of Nanoscale Dimensions
  作者：Ulrich Lücking、Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja001562l

  日期：2000.9.1

  New types of resorcinarene-based nanoscale container molecules 2 and 3 are described. They feature reversibly folding unimolecular cavities of nanoscale dimensions and ∼800 A3 internal volume; they are among the largest synthetic unimolecular hosts prepared to date. Two seams of intramolecular hydrogen bonds, provided by 12 secondary amides, control the guest uptake and release. The hydrogen bonds

  描述了新型间苯二酚基纳米容器分子 2 和 3。它们具有纳米级尺寸的可逆折叠单分子腔和~800 A3 内部体积；它们是迄今为止制备的最大的合成单分子宿主之一。由 12 个仲酰胺提供的两条分子内氢键接缝控制客体的吸收和释放。氢键阻止了主体的展开并增加了客体交换的能量屏障。在 NMR 时间尺度（室温）上交换很慢，并且产生了动力学稳定的复合物。报告了结合物的直接观察和复合物的化学计量。制备了一系列不同形状和长度的金刚烷基和环己基客体 11-19 并用于估计宿主的容量。化合物2呈S形构象，两个空腔独立作用；主体 2 的每一半与两个相同或不同的客体分子形成动力学稳定的复合物。这...
• High Fidelity Kinetic Self-Sorting in Multi-Component Systems Based on Guests with Multiple Binding Epitopes
  作者：Pritam Mukhopadhyay、Peter Y. Zavalij、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja063390j

  日期：2006.11.1

  The molecular recognition platforms of natural systems often possess multiple binding epitopes, each of which has programmed functional consequences. We report the dynamic behavior of a system comprising CB[6], CB[7], and guests cyclohexanediammonium (1) and adamantanealkylammonium (2) that we refer to as a two-faced guest because it contains two distinct binding epitopes. We find that the presence of the two-faced guests-just as is observed for protein targeting in vivo-dictates the kinetic pathway that the system follows toward equilibrium. The influence of two-faced guest structure, cation concentration, cation identity, and individual rate and equilibrium constants on the behavior of the system was explored by a combination of experiment and simulation. Deconstruction of this system led to the discovery of an anomalous host-guest complex (CB[6]center dot 1) whose dissociation rate constant (k(out) = 8.5 x 10(-10) s(-1)) is approximate to 100-fold slower than the widely used avidin, biotin affinity pair. This result, in combination with the analysis of previous systems which uncovered extraordinarily tight binding events (K-a >= 10(12) M-1), highlights the inherent potential of pursuing a systems approach toward supramolecular chemistry.