4-amino-3'-methoxydiphenylamine | 76754-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-3'-methoxydiphenylamine
• 英文别名: N¹-(3-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine；N-(3-methoxy-phenyl)-benzene-1,4-diamine；N1-(3-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine；4-N-(3-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 76754-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07429552
• 分子量: 214.267
• InChiKey: HKUTXVKTVXDDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3'-methoxydiphenylamine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(3-methoxyanilino)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylanilino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-amino-3'-methoxydiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines
  作者：Xueting Liang、Liang Xu、Cuihua Li、Xin Jia、Yu Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.035

  日期：2019.2

  Formal propagation of (hetero)arylamine is achieved via a one-pot Buchwald–Hartwig C–N cross-coupling and nitro reduction sequence, enabling a rapid modular synthesis of diverse amino-di(hetero)arylamines from (hetero)arylamines and halogenated nitrobenzenes. Various functionalized aromatic amines with different electronic and steric environments can be efficiently prolongated to formally incorporate

  （杂）芳基胺的形式扩散是通过一锅Buchwald-Hartwig C-N交叉偶联和硝基还原序列实现的，从而可以从（杂）芳基胺和卤代硝基苯快速模块化合成各种氨基-二（杂）芳基胺。 。可以有效地延长具有不同电子和空间环境的各种官能化芳族胺，以正式引入另一种芳基氨基片段。该方法已成功地用于合成四十多种氨基二（杂）芳基胺。在寡聚苯胺和酪氨酸激酶抑制剂伊马替尼的合成中也证明了该方法的适用性。
• 新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108069874A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一类新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用。所述的希夫碱胺类抗氧剂包含具有下式(I)或(II)所示结构的化合物：式中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10至少选自H、C1～C20的直链或支链的烷基或含苯环取代基或含有O、S、N、P和/或Si的烷基或者芳基，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10表示相同的基团或不同的基团，X至少选自‑S‑、‑O‑、‑NH‑或其中m为0或1。本发明的希夫碱型胺类抗氧剂具有优异的热稳定性和良好的抗氧化性能，且制备工艺简单，适于大规模生产，可以在润滑油、液体燃料、热塑性聚合物、树脂或低聚物或天然或合成塑料或橡胶或弹性体等多个领域广泛应用。
• Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06492383B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to compounds of the formulas 1 and 2 and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas 1 and 2 and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas 1 and 2.

  本发明涉及式1和式2的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中X1、R1、R2和R11如本文所定义。本发明还涉及包含式1和式2化合物的药物组合物，以及通过施用式1和式2的化合物治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Cis-Furoquinoline Derivatives
  作者：Jie Li、Shuchen Pei、Yingxi Zhu、Jianbo Wu、Yin Chen、Weiyu Zhang、Yong Wu

  DOI：10.2174/157018012799859909

  日期：2012.4.26

  A series of novel cis-furoquinoline derivatives was synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells, Lu-04 cells and Leu02 cells to evaluate structure-activity relationships. Assay-based antiproliferative activity study revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compounds 2f, 2l, 2q were found to be the most active compounds. Above all, compounds 2f, 2l, 2q would be potential anticancer agents which deserved further research.

  合成了一系列新型顺式呋喃喹啉衍生物，并在体外测试了它们对 HepG2 细胞、Lu-04 细胞和 Leu02 细胞的抗肿瘤活性，以评估其结构-活性关系。基于测定法的抗增殖活性研究发现，几个化合物对细胞毒性有显著影响，其中化合物 2f、2l 和 2q 的活性最高。总之，化合物 2f、2l 和 2q 将成为潜在的抗癌药物，值得进一步研究。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AND THIENOPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE THIENOPYRIMIDINE ET THIENOPYRIDINE UTILES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1999024440A1

  公开（公告）日：1999-05-20

  (EN) The invention relates to compounds of formulas (1) and (2) and to pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, wherein X1, R1, R2 and R11 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formulas (1) and (2) and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formulas (1) and (2).(FR) L'invention concerne des composés représentés par les formules (1) et (2), et des sels et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces composés. X1, R1, R2 et R11 sont tels que définis dans le descriptif. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés des formules (1) et (2) ainsi que des traitements de troubles hyperprolifératifs chez le mammifère, comprenant l'administration des composés des formules (1) et (2).

  该发明涉及公式（1）和（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，其中X1，R1，R2和R11如本文所定义。该发明还涉及含有公式（1）和（2）的化合物的药物组合物，并通过给哺乳动物施用公式（1）和（2）的化合物来治疗增生性疾病的方法。