2-(3-acetamidopropionyl)formanilide | 65853-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-acetamidopropionyl)formanilide
• 英文别名: 3-acetylamino-2'-formylaminopropiophenone；2-(β-Acetamidopropionyl)-formanilid；N-[3-(2-Formamidophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• CAS: 65853-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QLDWOSIDMFWKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetamidopropionyl)formanilide 、 间氨基苯甲醚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 7.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于色胺骨架的氧化偶联重排产物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于色胺骨架的氧化偶联重排产物及其制备方法和应用，利用高碘酸钠对色胺类化合物进行氧化，得到相应的二羰基化合物，然后将其与苯胺类化合物进行偶联重排反应。本发明通过温和的反应条件，实现了色胺类衍生物的末期官能团化。制备方法简单，反应条件温和，收率高，实用性强，合成的化合物相对分子质量在300左右。该类骨架结构是首次合成，且具有显著的抗肿瘤活性，可用于开发成治疗肺腺癌、肺癌和宫颈癌的药物。

  公开号：

  CN113321594B
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到2-(3-acetamidopropionyl)formanilide
  参考文献：
  名称：

  CuCl-吡啶络合物在氧气下催化3-取代吲哚的氧化裂解反应

  摘要：

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2369

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 876. The chiral total synthesis of brevianamide E and deoxybrevianamide E
  作者：Tetsuji Kametani、Naoaki Kanaya、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000959

  日期：——

  The chiral total synthesis of brevianamide E (1) and deoxybrevianamide E (2) starting from L-proline is described. Condensation of 2-(1,1-dimethylallyl)-3-dimethylaminomethylindole (3) and (–)-methyl 1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate (7) derived from L-proline followed by demethoxycarbonylation gave (–)-deoxybrevianamide E (2) and its epimer (10). Photo-oxygenations of (2) and (10)

  描述了从L-脯氨酸开始的手性总的brevianamide E（1）和deoxybrevianamide E（2）的合成。衍生自L-脯氨酸的2-（1,1-二甲基烯丙基）-3-二甲基氨基甲基吲哚（3）和（–）-甲基1,4-二氧杂氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-羧酸酯（7）的缩合反应通过脱甲氧基羰基化得到（-）-脱氧短戊酰胺E（2）及其差向异构体（10）。（2）和（10）的光氧合形成了（–）-brevianamide E（14）及其三个立体异构体（15），（16）和（17）。通过该合成将布雷维酰胺E（14）的绝对立体化学确定为4a S，5a R，10a S，11a S。
• YUKIMASA H.; SAWAI H.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 2, 551-553
  作者：YUKIMASA H.、 SAWAI H.、 TAKIZAWA T.

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINOBENZOYL DERIVATIVES
  申请人：NEURIM PHARMACEUTICALS (1991) LIMITED

  公开号：EP1644316B1

  公开（公告）日：2010-03-10
• Oxidative Cleavage Reaction of 3-Substituted Indoles Catalyzed by CuCl–Pyridine Complex under Oxygen
  作者：Jiro Tsuji、Hiroaki Kezuka、Hiroshi Takayanagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.2369

  日期：1981.8

  Oxidative cleavage of 3-methylindole using a catalytic amount of copper(II) salts with added pyridine under an oxygen atmosphere was studied. Smooth cleavage of 3-methylindole took place to give 2-formamidoacetophenone in 73–80% yield, whereas exclusive formation of a hydrate compound derived from 3,3′-dimethyl-3,3′-bi-3H-indole resulted under anaerobic conditions. Clean oxidative cleavage of N-acetyltryptamine

  研究了在氧气氛下使用催化量的铜 (II) 盐和添加的吡啶氧化裂解 3-甲基吲哚。3-甲基吲哚的平滑裂解以 73-80% 的产率得到 2-甲酰氨基苯乙酮，而在厌氧条件下仅形成源自 3,3'-二甲基-3,3'-双-3H-吲哚的水合物化合物. 还实现了 N-乙酰色胺、3-吲哚乙酸甲酯和 2-乙酰氨基-3-(3-吲哚基) 丙酸甲酯的清洁氧化裂解，构成色氨酸-2,3-双加氧酶的模拟物。
• 一种基于色胺骨架的氧化偶联重排产物及其制备方法和应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN113321594B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种基于色胺骨架的氧化偶联重排产物及其制备方法和应用，利用高碘酸钠对色胺类化合物进行氧化，得到相应的二羰基化合物，然后将其与苯胺类化合物进行偶联重排反应。本发明通过温和的反应条件，实现了色胺类衍生物的末期官能团化。制备方法简单，反应条件温和，收率高，实用性强，合成的化合物相对分子质量在300左右。该类骨架结构是首次合成，且具有显著的抗肿瘤活性，可用于开发成治疗肺腺癌、肺癌和宫颈癌的药物。