(6R,1'E,3'R,4'R,6'R)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-3',4'-isopropylidenedioxy-7'-p-methoxybenzyloxy-3'-methyl-1'-heptenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 445235-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,1'E,3'R,4'R,6'R)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-3',4'-isopropylidenedioxy-7'-p-methoxybenzyloxy-3'-methyl-1'-heptenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(E)-2-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]oxan-2-one
• CAS: 445235-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇Si
• 分子量: 548.792
• InChiKey: SLUJJZNJDUAESS-JTPLSKNASA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,1'E,3'R,4'R,6'R)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-3',4'-isopropylidenedioxy-7'-p-methoxybenzyloxy-3'-methyl-1'-heptenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-5-[(E)-2-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-1-benzoyloxy-5,6-isopropylidenedioxy-2-methyl-2-hexene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 zinc(II) nitrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-3',4'-isopropylidenedioxy-7'-p-methoxybenzyloxy-3'-methyl-1'-heptenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了通过高度收敛的途径全合成抗肿瘤抗生素 fostriecin (CI-920)。本全合成的一个特征是合成是通过三个片段 A、B 和 C 的偶联过程实现的。 与片段 A 相对应的磷叶菌素的不饱和内酯部分是由已知的霍纳-埃蒙斯试剂构建的，并且 C-5 位置的立体化学是通过与 (R)-BINAl-H 的不对称还原引入的。具有一系列立体中心的片段B由(R)-苹果酸合成，C-8和C-9位置的立体中心通过Wittig反应和Sharpless不对称二羟基化反应的组合制备。共轭的 Z,Z,E-三烯基叶酸，对应于 C 段，最终通过Wittig反应和Stille偶联反应构建。已知对抗肿瘤活性至关重要的磷酸酯部分通过两种途径引入：(i) 单羟基衍生物的直接磷酸化，其中其他羟基被甲硅烷基保护；(ii) 环状磷酸酯衍生物的环状磷酸化和选择性裂解。虽然前一种途径与其他组报道的基本相同，但后一种途径较前一种新颖且更

  DOI：

  10.1021/ja030133v