trimethyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate | 19169-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: trimethyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate
• 英文别名: 7-aza-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylic acid trimethyl ester；trimethyl (1R,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate
• CAS: 19169-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: JDLKHLJNEAETQF-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到7-carnomethoxy-2-endo-3-endo-di(carbomethoxy)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。8.一种有效的表柔比定合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903757
• 作为产物：
  描述：

  甲基吡咯-1-羧酸酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到trimethyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]非稳定的甲亚胺叶立德的环加成。8.一种有效的表柔比定合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9903757

文献信息

• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes in electrophilic chalcogenation reactions
  作者：A. Yu. Gavrilova、M. A. Nechaev、D. A. Aparshov、S. Yu. Arkhipenko、R. L. Antipin、O. B. Bondarenko、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-017-1765-0

  日期：2017.3

  Reactions of electrophilic chalcogenation (sulfenylation and selenenylation) of 7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene derivatives with electron-withdrawing substituents at the nitrogen atom and the double bond were found to proceed trans-stereospecifically with the formation of 1,2-addition products, resulting from the exo-attack by the electrophile. In the case of 2-tosyl-7-azanorbornadiene, the reaction

  发现 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚二烯衍生物在氮原子和双键上具有吸电子取代基的亲电硫属化反应（磺基化和硒基化）反应以反式立体特异性进行，形成 1,2-加成产物，由亲电子试剂的外攻击引起。在 2-tosyl-7-azanorbornadiene 的情况下，反应是区域专一性的：亲电子物质只添加到 6 位的碳原子上。 二甲基双环-[2.2.1]heptadiene-2,3 行为的比较分析-二羧酸盐及其7-氮杂类似物在AdE反应中进行。
• Donnini,G.P.; Just,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>1977</hi>, vol. 14, p. 1423 - 1425
  作者：Donnini,G.P.、Just,G.

  DOI：——

  日期：——
• [3 + 2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides. 8. An Efficient Synthetic Strategy for Epiboxidine
  作者：Ganesh Pandey、Akhila K. Sahoo、Smita R. Gadre、Trusar D. Bagul、Usha D. Phalgune

  DOI：10.1021/jo9903757

  日期：1999.6.1