diethyl (2R)-2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1242409-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2R)-2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1242409-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: DJGWKSIVSYPLCZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到CCDC 758189
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化：带有手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201000334
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到diethyl (2R)-2-benzyl-2-formylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化：带有手性四元中心的环丙烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201000334

文献信息

• Organocatalyzed Cyclopropanation of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing a Chiral Quaternary Center
  作者：Vincent Terrasson、Arie van der Lee、Renata Marcia de Figueiredo、Jean Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201000334

  日期：——

  An enantioselective cyclopropanation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes with bromomalonate has been successfully developed through a domino Michael/α‐alkylation strategy. The method allows the efficient formation of cyclopropanes bearing a quaternary carbon stereocenter at the α‐position of the aldehydes by using iminium/enamine catalysis and gives a nice extension on the organocatalytic cyclopropanation

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。