2-(噻吩-2-基硫代)乙酸甲酯 | 14278-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基硫代)乙酸甲酯
• 英文名称: (thiophen-2-ylsulfanyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(thiophen-2-yl)thio]acetate；thiophen-2-ylsulfanyl-acetic acid methyl ester；methyl 2-(thien-2-ylthio)acetate；methyl 2-(2-thienylthio)acetate；methyl 2-thiophen-2-ylsulfanylacetate
• CAS: 14278-22-9
• 化学式: C₇H₈O₂S₂
• 分子量: 188.271
• InChiKey: BYGYMIVKNBTVDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2642 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基硫代)乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 羟胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 N-Hydroxy-N-{1-(thiophen-2-ylsulfanylmethyl)-2-[4-(4-trifluoromethoxy-phenoxy)-benzenesulfonyl]-ethyl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenyl Sulfone N-Formylhydroxylamines (Retrohydroxamates) as Potent, Selective, Orally Bioavailable Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of sulfone N-formylhydroxylamines (retrohydroxamates) have been investigated as matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors. The substitution of the ether linkage of ABT-770 (5) with a sulfone group 13a led to a substantial increase in activity against MMP-9 but was accompanied by a loss of selectivity for inhibition of MMP-2 and -9 over MMP-1 and diminished oral exposure. Replacement of the biphenyl P1' substituent with a phenoxyphenyl group provided compounds that are highly selective for inhibition of MMP-2 and -9 over MMP-1. Optimization of the substituent adjacent to the retrohydroxamate center in this series led to the clinical candidate ABT-518 (6), a highly potent, selective, orally bioavailable MMP inhibitor that has been shown to significantly inhibit tumor growth in animal cancer models.

  DOI：

  10.1021/jm0103920
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-(噻吩-2-基硫代)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-硫代环丙烷羧酸盐的简便合成方法

  摘要：

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286492

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20040116490A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，例如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• SADYXOV K. I.; ALIEV S. M.; SEIDOV M. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 3, 344-345
  作者：SADYXOV K. I.、 ALIEV S. M.、 SEIDOV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING METAP2 IN MAMMALS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1381360A1

  公开（公告）日：2004-01-21
• US6294573B1
  申请人：——

  公开号：US6294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25