1-bromo-3-(cyclopentylthio)benzene | 248269-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-3-(cyclopentylthio)benzene
• 英文别名: (3-bromophenyl)(cyclopentyl)sulfane；3-bromophenyl cyclopentyl sulfide；1-bromo-3-cyclopentylsulfanylbenzene
• CAS: 248269-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: KFQHNTZNSOTOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(cyclopentylthio)benzene 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4-((1R)-2-{[6-({4-[3-(cyclopentylsulfonyl)phenyl]butyl}oxy)-hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Rapidly Metabolized, Long-Acting β₂ Adrenergic Receptor Agonist with a Short Onset Time Incorporating a Sulfone Group Suitable for Once-Daily Dosing

  摘要：

  A series of novel, potent, and selective human beta(2) adrenoceptor agonists incorporating a sulfone moiety on the terminal right-hand-side phenyl ring of (R)-salmeterol is presented. Sulfone 10b had salmeterol-like potency and selectivity profile, long duration of action on guinea pig trachea, and longer than salmeterol duration of action in vivo, suitable for once-daily dosing. It had lower than salmeterol oral absorption in rat, lower bioavailability in rat and dog, and a high turnover in human hepatocytes. It was metabolized in human hepatocytes by hydroxylation, oxidation, cleavage, and conjugation; most of the metabolites would be expected to have reduced or no beta(2) activity. The 4-biphenylsulfonic acid was identified as a crystalline, non-hygroscopic salt of 10b, suitable for inhaled delivery. Furthermore, it was free of any genetic toxicity issues and was considered as a backup to vilanterol.

  DOI：

  10.1021/jm401532g
• 作为产物：
  描述：

  碘代环戊烷 、 3-溴苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-3-(cyclopentylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] DERIVE DE PHENETHANOLAMINE UTILISE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在预防和治疗呼吸道疾病中的使用。

  公开号：

  WO2004037773A1

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Selective PRMT4 Inhibitors: A New Chemotype for Development of Cancer Therapeutics**
  作者：Mathew Sutherland、Alice Li、Anissa Kaghad、Dimitrios Panagopoulos、Fengling Li、Magdalena Szewczyk、David Smil、Cora Scholten、Léa Bouché、Timo Stellfeld、Cheryl H. Arrowsmith、Dalia Barsyte、Masoud Vedadi、Ingo V. Hartung、Holger Steuber、Robert Britton、Vijayaratnam Santhakumar

  DOI：10.1002/cmdc.202100018

  日期：2021.4.8

  interest in the discovery of inhibitors as biological tools and, potentially, therapeutics. Although several PRMT4 inhibitors have been reported, most display poor selectivity against other members of the PRMT family of methyl transferases. Herein, we report the structure‐based design of a new class of alanine‐containing 3‐arylindoles as potent and selective PRMT4 inhibitors, and describe key structure–activity

  蛋白质精氨酸N-甲基转移酶 4 (PRMT4) 不对称地二甲基化组蛋白 H3 和非组蛋白的精氨酸残基。PRMT4 在几种癌症中的过度表达激发了人们对发现抑制剂作为生物工具和潜在的治疗方法的兴趣。尽管已经报道了几种 PRMT4 抑制剂，但大多数对甲基转移酶 PRMT 家族的其他成员表现出较差的选择性。在此，我们报告了一类新的含丙氨酸 3-芳基吲哚作为有效和选择性 PRMT4 抑制剂的基于结构的设计，并描述了此类化合物的关键构效关系。
• [EN] PHENETANOLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENETANOLAMINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005044787A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of formula (I) and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β2-adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  化合物的化学式(I)及其盐、溶剂合物和生理功能衍生物，可用于预防或治疗需要选择性β2-肾上腺素受体激动剂的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Boron-promoted reductive deoxygenation coupling reaction of sulfonyl chlorides for the C(sp3)-S bond construction
  作者：Shuo Chen、Qingru Wen、Yanqing Zhu、Yanru Ji、Yu Pu、Zhengli Liu、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.022

  日期：2022.12

  Herein, we report a borane-promoted reductive deoxygenation coupling reaction to synthesize sulfides. This reaction features excellent functional group compatibility, high efficiency, broad substrate scope, and application in late-stage functionalization of biomolecules. Preliminary mechanistic studies suggest diaryl sulfides are the intermediates of this reaction. Moreover, the real active aryl sulfide

  在此，我们报告了一种硼烷促进的还原脱氧偶联反应来合成硫化物。该反应具有官能团相容性好、效率高、底物适用范围广等特点，可应用于生物分子的后期官能化。初步机理研究表明二芳基硫化物是该反应的中间体。此外，真正的活性芳基硫阴离子可以在B 2 pin 2的帮助下原位生成，并通过协同的S N 2 途径与烷基甲苯磺酸盐反应。
• 3-ARYLPHENYL SULFIDE DERIVATIVE AND INSECTICIDE AND MITICIDE
  申请人：Toriyabe Keiji

  公开号：US20050107383A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  3-Arylphenyl sulfide derivatives represented by general formula (I): (wherein R is a C 2 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group or the like, B 0 to B 2 and B 3 are hydrogen atoms, halogen atoms, cyano groups, C 1 -C 4 haloalkyl groups or the like, n is 0, 1 or 2, and Ar is a phenyl ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a pyrazole ring or the like), and insecticides and miticides containing the 3-arylphenyl sulfide derivatives as an active ingredient.

  一般式（I）所代表的3-芳基苯基硫醚衍生物：（其中R是C2-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或类似物，B0至B2和B3是氢原子，卤素原子，氰基，C1-C4卤代烷基或类似物，n为0、1或2，Ar为苯环，吡啶环，噻吩环，吡唑环或类似物），以及含有3-芳基苯基硫醚衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂。
• 3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20030069242A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  3-Arylphenyl sulfide derivatives represented by general formula (I): 1 (wherein R is a C 2 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group or the like, B 0 to B 2 and B 3 are hydrogen atoms, halogen atoms, cyano groups, C 1 -C 4 haloalkyl groups or the like, n is 0, 1 or 2, and Ar is a phenyl ring, a pyridine ring, a thiophene ring, a pyrazole ring or the like), and insecticides and miticides containing the 3-arylphenyl sulfide derivatives as an active ingredient.

  一般式（I）所代表的3-芳基苯基硫醚衍生物：1（其中R是C2-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或类似物，B0至B2和B3是氢原子，卤素原子，氰基，C1-C4卤代烷基或类似物，n为0,1或2，Ar是苯环，吡啶环，噻吩环，吡唑环或类似物），以及含有3-芳基苯基硫醚衍生物作为活性成分的杀虫剂和杀螨剂。