N-(p-methoxyphenacyl)-phthalazinium bromide | 97795-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenacyl)-phthalazinium bromide
• 英文别名: Phthalazinium, 2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；1-(4-methoxyphenyl)-2-phthalazin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 97795-08-9
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅N₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: GMABBZVKFTZSJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基炔丙基溴化硫 、 N-(p-methoxyphenacyl)-phthalazinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(4-methoxyphenyl)(2-methylpyrrolo[2,1-a]phthalazin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基锍化合物和 N-叶立德的正式 [3 + 2] 环化反应：获得吡咯并 [2,1-a] 喹啉、吡咯并 [2,1-a] 酞嗪和中氮茚

  摘要：

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01739f

文献信息

• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of phthalazinium ylides to 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：A. V. Sukhotin、V. G. Kartsev、Yu. A. Aleksandrov、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1007/s11172-006-0134-1

  日期：2005.10

  Tetrahydrospiropyrrolo[2,1-a]phthalazines were synthesized by the reaction of 5-arylidene-2-spirocyclohexane-1,3-dioxane-4,6-diones with phthalazinium ylides. One of the reaction products, viz., 3-ethoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2′,2′-pentamethylene-1,2,3,10b-tetrahydrospiro[pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1,5′-[1,3]dioxane]-4′,6′-dione, was studied by X-ray diffraction. The spectroscopic characteristics of the reaction products are discussed.

  四氢螺吡咯并[2,1-a]酞嗪是通过5-芳基-2-螺环己烷-1,3-二恶烷-4,6-二酮与酞嗪酰亚胺的反应合成的。其中一种反应产物，即3-乙氧基羰基-2-(4-甲氧基苯基)-2′,2′-戊二烯-1,2,3,10b-四氢螺[吡咯并[2,1-a]酞嗪-1,5′-[1,3]二恶烷]-4′,6′-二酮，通过X射线衍射进行了研究。讨论了反应产物的光谱特性。