Ethyl 1-(2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1312016-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 1-(2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1312016-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: IKZBSOWUCDRGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Ethyl 1-(2-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate: a new very versatile α-cyclopropylester cation synthon. Efficient synthesis of cyclopropane ester derivatives by Michael addition-induced cyclization reaction

  摘要：

  We report here the use of the readily accessible ethyl-2-(2-chloroethyl)acrylate as a new very versatile alpha-cyclopropylester cation synthon, which reacts efficiently and selectively with carbon-, nitrogen-, sulfur- or phosphorus-centered nucleophiles through Michael addition followed by intramolecular capture of the incipient ester enolate to afford funtionalized cyclopropane esters in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.046