2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone | 911218-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 911218-19-4
• 化学式: C₃₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 500.753
• InChiKey: GBQHSGZVTOQGEK-ARVREXMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.74h， 生成 2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-benzyloxymethyl-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A
  作者：Stephen Hanessian、Emily Mainetti、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol0615230

  日期：2006.8.1

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.