4-ethyl-3-trimethylsilyloxy-1-hexene | 124471-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-ethyl-3-trimethylsilyloxy-1-hexene
• 英文别名: 4-ethylhex-1-en-3-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 124471-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: REVNAWWOBNEWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 四正丁基硫酸铵 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethyl-3-trimethylsilyloxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  wittig重排作为醛合成的实用方法

  摘要：

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80095-8

文献信息

• SCHLOSSER, MANFRED;STRUNK, SVEN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2649-2664
  作者：SCHLOSSER, MANFRED、STRUNK, SVEN

  DOI：——

  日期：——